N-(phenylaminocarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine methyl ester | 552888-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(phenylaminocarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylcarbamoylamino)butanoate
• CAS: 552888-39-8
• 化学式: C₃₉H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 713.785
• InChiKey: XCECXQSMKGHYQF-BIRSKCCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylaminocarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到O-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-糖基氨基酸通过 2-硝基半乳糖连接 - 粘蛋白型 O-聚糖的合成

  摘要：

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390142
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 3 Angstroem MS 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(phenylaminocarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-糖基氨基酸通过 2-硝基半乳糖连接 - 粘蛋白型 O-聚糖的合成

  摘要：

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390142