(5S,6S)-3-(hydroxymethyl)-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-5,6-diol | 1033006-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-3-(hydroxymethyl)-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-5,6-diol
• CAS: 1033006-94-8
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇
• 分子量: 488.537
• InChiKey: GEWFJNBLJXKMIZ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-3-(hydroxymethyl)-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-5,6-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740

  摘要：

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.470
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6S)-5,6-diacetyloxy-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(5S,6S)-3-(hydroxymethyl)-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740

  摘要：

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.470

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740
  作者：Keiji Mori、Yuuya Tanaka、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2008.470

  日期：2008.4.5

  The first total synthesis and absolute structure assignment of PD-116740 (2) was achieved by exploiting two key steps: 1) a thermal ring expansion of a benzocyclobutene derivative, and 2) pinacol cyclization of biaryl dialdehyde.

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。