4-(2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)ethylaminomethyl)1,2-benzenediol | 851510-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)ethylaminomethyl)1,2-benzenediol
• 英文别名: 4-[[2-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethylamino]methyl]benzene-1,2-diol；4-[[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethylamino]methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 851510-32-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₂
• 分子量: 364.447
• InChiKey: ZQQNBFIZULOPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)ethylaminomethyl)1,2-benzenediol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)ethylaminomethyl)-1,2-benzenediol trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  模拟铜胺氧化酶中辅因子生物发生的加水步骤的多巴醌模型

  摘要：

  铜胺氧化酶中 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的生物发生的共识机制涉及向多巴醌中间体添加关键的水。尽管邻醌的水合看起来很简单，并且先前涉及儿茶酚的水自氧化最终产生羟基醌，但最近的一项研究（Mandal, S.; Lee, Y.; Purdy, MM; Sayre, LMJ Am. Chem. Soc. 2000 , 122, 3574-3584) 表明观察到的羟基醌不是来自水合作用，而是来自于儿茶酚自动氧化过程中产生的 H(2)O(2) 的邻醌。在酶的情况下，多巴醌的水合作用被认为是由活性位点 Cu(II) 介导的。为了开创这种机制的先例，我们设计了一种与 Cu(II) 配位单元相连的儿茶酚，这样可以通过用高碘酸盐氧化原位生成相应的邻醌（以避免生成 H（2）O（2））。因此，4-(((2-(双(2-吡啶基甲基)氨基)乙基氨基)甲基)-1,2-苯二醇(1)与Cu(II)的配位

  DOI：

  10.1021/ja0455603
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(2-吡啶甲基)乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)ethylaminomethyl)1,2-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  模拟铜胺氧化酶中辅因子生物发生的加水步骤的多巴醌模型

  摘要：

  铜胺氧化酶中 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的生物发生的共识机制涉及向多巴醌中间体添加关键的水。尽管邻醌的水合看起来很简单，并且先前涉及儿茶酚的水自氧化最终产生羟基醌，但最近的一项研究（Mandal, S.; Lee, Y.; Purdy, MM; Sayre, LMJ Am. Chem. Soc. 2000 , 122, 3574-3584) 表明观察到的羟基醌不是来自水合作用，而是来自于儿茶酚自动氧化过程中产生的 H(2)O(2) 的邻醌。在酶的情况下，多巴醌的水合作用被认为是由活性位点 Cu(II) 介导的。为了开创这种机制的先例，我们设计了一种与 Cu(II) 配位单元相连的儿茶酚，这样可以通过用高碘酸盐氧化原位生成相应的邻醌（以避免生成 H（2）O（2））。因此，4-(((2-(双(2-吡啶基甲基)氨基)乙基氨基)甲基)-1,2-苯二醇(1)与Cu(II)的配位

  DOI：

  10.1021/ja0455603

文献信息

• A Dopaquinone Model That Mimics the Water Addition Step of Cofactor Biogenesis in Copper Amine Oxidases
  作者：Ke-Qing Ling、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja0455603

  日期：2005.4.1

  o-quinones of H(2)O(2) generated during autoxidation of the catechols. In the enzyme case, hydration of dopaquinone is proposed to be mediated by the active site Cu(II). To establish precedent for this mechanism, we engineered a catechol tethered to a Cu(II)-coordinating unit, such that the corresponding o-quinone could be generated in situ by oxidation with periodate (to avoid generation of H(2)O(2)). Thus

  铜胺氧化酶中 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的生物发生的共识机制涉及向多巴醌中间体添加关键的水。尽管邻醌的水合看起来很简单，并且先前涉及儿茶酚的水自氧化最终产生羟基醌，但最近的一项研究（Mandal, S.; Lee, Y.; Purdy, MM; Sayre, LMJ Am. Chem. Soc. 2000 , 122, 3574-3584) 表明观察到的羟基醌不是来自水合作用，而是来自于儿茶酚自动氧化过程中产生的 H(2)O(2) 的邻醌。在酶的情况下，多巴醌的水合作用被认为是由活性位点 Cu(II) 介导的。为了开创这种机制的先例，我们设计了一种与 Cu(II) 配位单元相连的儿茶酚，这样可以通过用高碘酸盐氧化原位生成相应的邻醌（以避免生成 H（2）O（2））。因此，4-(((2-(双(2-吡啶基甲基)氨基)乙基氨基)甲基)-1,2-苯二醇(1)与Cu(II)的配位