diosgenin-3-yl 2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranoside | 287203-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgenin-3-yl 2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: Diosgenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 287203-73-0
• 化学式: C₃₇H₅₆O₁₀
• 分子量: 660.846
• InChiKey: BHYLFLWIPAPJSF-ORGGAWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenin-3-yl 2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors

  摘要：

  通过结合使用糖基三氯乙亚胺酯和硫代糖苷，一系列天然薯蓣皂苷元的皂苷（1-6）被高效地合成，无论是逐步合成还是“一锅法”合成。三氯乙亚胺酯作为糖基化反应中糖基三氯乙亚胺酯的临时羟基保护组，表现出高效性。硫代糖苷参与的糖基化反应中，分子的烷硫基转移被证实是一种常见的副反应。

  DOI：

  10.1039/a909218h
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diosgenin-3-yl 2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl Trifluoroacetimidates. 2. Synthesis of Dioscin and Xiebai Saponin I

  摘要：

  Two trisaccharide steroidal saponins, dioscin (1) and Xiebai saponin 1 (2) with various bioactivities, were efficiently synthesized using the newly developed glycosyl N-phenyl trifluoroacetimidates (10-13) as glycosylation donors. Thus, dioscin was synthesized in five steps and a 33% overall yield from diosgenin and glycosyl trifluoroacetimidates (10 and 11). Xiebai saponin I was synthesized in eight steps and a 32% overall yield from laxogenin and glycosyl trifluoroacetimidates (10, 12, and 13), whereupon, the rare steroid laxogenin was prepared from diosgenin in four steps and an overall 69% yield. All the glycosylation reactions involved in the present syntheses demonstrated that glycosyl trifluoroacetimidates were successful donors comparable to the corresponding glycosyl trichloroacetimidates.

  DOI：

  10.1021/jo026103c

文献信息

• Synthesis of a group of diosgenyl saponins by a one-pot sequential glycosylation
  作者：Biao Yu、Hai Yu、Yongzheng Hui、Xiuwen Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01839-0

  日期：1999.12

  A group of natural diosgenyl saponins was synthesized in a highly efficient manner employing the 'one-pot sequential glycosylation' protocol with the combined use of glycosyl trichloroacetimidates and thioglycosides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.