4-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 1353679-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 4-溴-1-甲基苯并咪唑
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-Bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；4-bromo-1-methylbenzimidazole
• CAS: 1353679-63-6
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• mdl: MFCD18378523
• 分子量: 211.061
• InChiKey: RQJWIWNNDYLKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-4-(4-{[1-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]methoxy}phenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  解决在一系列新的联芳基衍生物中观察到的光毒性：发现有效，选择性和口服活性的磷酸二酯酶10A抑制剂ASP9436

  摘要：

  我们合成了几种作为PDE10A抑制剂的联芳基衍生物，以防止2- [4-（{[1-甲基-4-（吡啶-4-基）-1] H-吡唑-3-基]氧基}甲基）苯基]喹啉的光毒性（1）发现联芳基的能量最小构象和共平面构象之间的能量差有助于促进联芳基化合物的光毒性潜力的预测。在3T3 NRU测试中，用N-甲基苯并咪唑取代1的喹啉环增加了这种能量差并防止了光毒性。进一步优化确定了1-甲基-5-（1-甲基-3-{[4-（1-甲基-1 H-苯并咪唑-4-基）苯氧基]甲基} -1 H-吡唑-4-基）吡啶- 2（1小时）-一（38b）。化合物38b显示出对其他PDE的良好选择性，并且在新颖的物体识别测试中，口服施用38b改善了小鼠的视觉识别记忆缺陷，剂量为0.001和0.003mg / kg。因此，ASP9436（倍半磷酸盐的38b）可用于治疗具有低光毒性风险的精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.052
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,2-二氨基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] STK4 INHIBITORS FOR TREATMENT OF HEMATOLOGIC MALIGNANCIES
  [FR] INHIBITEURS STK4 POUR LE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS HÉMATOLOGIQUES

  摘要：

  该申请涉及公式（I'）的化合物，该化合物调节激酶（例如STK4）的活性，包括该化合物的药物组合物，以及治疗或预防与激酶调节相关的疾病或紊乱的方法，如STK4。

  公开号：

  WO2016161145A1

文献信息

• [EN] C3-CARBON LINKED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE TYPE GLUTARIMIDE LIÉS AU CARBONE C3 POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197046A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides Degronimers that have carbon-linked E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了一种Degronimers，它具有碳连接的E3泛素连接酶靶向基团（Degrons），可以与一个靶向配体相连，该配体针对的是在体内被选为降解的蛋白质，以及它们的使用方法和组成，以及它们的制备方法。
• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• Development of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives with an Intramolecular Hydrogen-Bonded Seven-Membered Ring Exhibiting Bright ESIPT Luminescence in the Solid State
  作者：Toshiki Mutai、Tatsuya Muramatsu、Isao Yoshikawa、Hirohiko Houjou、Masaru Ogura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00455

  日期：2019.4.5

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives with different hydroxyaryl units (1–3), which could potentially form an intramolecular hydrogen-bonded seven-membered ring in either a planar or a twisted conformation, were newly developed, and the effect of conformation and steric repulsion on the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) luminescence was evaluated. Among them, 1 and 2 formed an intramolecular

  咪唑并[1,2一]具有不同羟基芳基单元（吡啶衍生物1 - 3），这有可能形成在任何一个平面的或扭曲的构象的分子内氢键键合的7元环，被新开发的，及效果构象和空间排斥对激发态分子内质子转移（ESIPT）发光的评价。其中1和2在结晶状态下形成分子内氢键合的七元环，并且在固态下表现出有效的ESIPT发光（量子产率高达0.45）。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015176267A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR 40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40（GPR 40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。这些化合物可能在治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。