4-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-3-oxo-propenyl]benzoic acid | 159611-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-3-oxo-propenyl]benzoic acid
• 英文别名: BOBA；1-(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)-3-(4-carboxyphenyl)-2-propen-1-one；4-[3-(3,5-Ditert-butyl-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 159611-32-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄
• 分子量: 394.511
• InChiKey: LNJFWSIMYIOVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-3-oxo-propenyl]benzoic acid 、 5-氟-1-[4-羟基-5-[三(苯基)甲氧基甲基]四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以51%的产率得到5'-O-trityl-3'-floxuridinyl 4-[3-(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)-3-oxo-propenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  3'-氟尿嘧啶基4- [3-（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）-3-氧代丙烯基]苯甲酸酯的合成和活性评估：在体内和体外作为潜在的双重作用抗肿瘤药前药

  摘要：

  BOBA（4- [3-（3，5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）-3-氧代丙烯基]苯甲酸），取代的查尔酮衍生物，在肿瘤细胞分化中表现出优异的诱导分化作用。FUDR（5-氟-2'-脱氧尿苷，氟尿苷）抑制DNA生物合成，已被广泛用于治疗各种癌症。在我们的努力寻找新的双重作用的抗肿瘤前体药物，3'-氟尿苷4- [3-（3-，5-二-吨-丁基-4-甲氧基苯基）-3-氧代-丙烯基]苯甲酸甲酯（3'- Ò ‐BOBA‐FUDR）的合成，并评估其体外抗增殖活性和体内抗肿瘤功效。与FUDR相比，3'- O -BOBA-FUDR的抗增殖活性提高了3-7倍。在大鼠肝细胞异种移植物中，3'-O ‐BOBA‐FUDR处理的大鼠的肿瘤比对照组小。此外，在肿瘤组织中，Bcl-2蛋白的表达显着降低，而Bax蛋白的表达上调。3'- O -BOBA-FUDR处理的大鼠组的早期凋亡率呈剂量依赖性增加。这些发现强烈支持3'- O -

  DOI：

  10.1002/ddr.20463

文献信息

• Chalcone retinoids and methods of use of same
  申请人：Institute of Materia Medica, an Institute of the Chinese Academy of

  公开号：US05703130A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  New retinoid compounds, as chalcone retinoids and compositions thereof, are provided which exhibit therapeutic and/or biological activity on cancer or precancer cells, as well as to methods of use of same.

  本发明提供了新的视黄醇类化合物，如香豆素类视黄醇和其组合物，其对癌症或癌前细胞表现出治疗和/或生物活性，以及使用它们的方法。