methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-ethynyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 114244-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-ethynyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 114244-28-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: GNYOCEKXQNUNCW-KCSJKLDESA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 乙基溴化镁 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-ethynyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-甘露吡喃糖苷和甲基α-d-吡喃吡喃糖苷的手性构件用于蒽环素合成

  摘要：

  摘要甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-赤型己吡喃糖苷-3-果糖与甲基锂和乙基及乙炔基溴化镁的反应主要产生甲基4，6-O-亚苄基-2的加合物。 -脱氧-3-C-甲基-α-d-核糖-己吡喃糖苷，甲基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-C-乙基-α-d-核糖-己吡喃糖苷和甲基4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3-C-乙炔基-α-d-核糖-己吡喃糖苷。类似地，甲基4，6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-赤-己吡喃糖苷-2-ulose仅给出甲基4，6-O-亚苄基-3-脱氧-2-C-乙基-α-d -核糖-己吡喃糖苷。从这两种前体中以对映体形式获得了蒽环素合成的潜在1,4-二醛结构单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80119-2