methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 174223-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate；Methyl 1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 174223-31-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₄
• 分子量: 384.395
• InChiKey: CJPOZZZXUCRUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以94.5%的产率得到1-methyl-4-(1-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DNA BINDING AGENTS WITH A MINOR GROOVE BINDING TAIL
  [FR] AGENTS LIANT L'ADN AVEC UNE QUEUE SE LIANT AU SILLON MINEUR

  摘要：

  本文提供的是一些能够插入细胞DNA并能够穿过血脑屏障的化合物。此外，本文还提供了这些化合物的药物组合物以及治疗癌症的方法，例如大脑、肺部或胰腺癌。

  公开号：

  WO2017049091A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 62.41h， 生成 methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DNA BINDING AGENTS WITH A MINOR GROOVE BINDING TAIL
  [FR] AGENTS LIANT L'ADN AVEC UNE QUEUE SE LIANT AU SILLON MINEUR

  摘要：

  本文提供的是一些能够插入细胞DNA并能够穿过血脑屏障的化合物。此外，本文还提供了这些化合物的药物组合物以及治疗癌症的方法，例如大脑、肺部或胰腺癌。

  公开号：

  WO2017049091A1

文献信息

• DNA binding agents with a minor groove binding tail
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10358439B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Provided herein are compounds which intercalate into the DNA of a cell and are capable of crossing the blood brain barrier of a formula provided herein. Pharmaceutical compositions of the compounds and methods of treating cancer, for example brain, lung, or pancreatic cancer, are also provided herein.

  本文提供的化合物可插入细胞的 DNA 中，并能通过本文所提供配方的血脑屏障。本文还提供了这些化合物的药物组合物和治疗癌症（例如脑癌、肺癌或胰腺癌）的方法。
• WO2007/45096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DNA BINDING AGENTS WITH A MINOR GROOVE BINDING TAIL
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP3350145B1

  公开（公告）日：2020-09-16
• [EN] OLIGOHETEROAROMATIC LUMINISCENT ASSEMBLIES AS HIGH-AFFINITY DNA SEQUENCE-DIRECTED LIGANDS<br/>[FR] ENSEMBLES LUMINESCENTS OLIGO-HETEROAROMATIQUES EN TANT QUE LIGANDS A ORIENTATION SEQUENTIELLE D'ADN A AFFINITE ELEVEE
  申请人：UNIV SASKATCHEWAN

  公开号：WO2007045096A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The present invention provides a novel class of oligoheteroaromatic assemblies with luminescence characteristics and composition based on integrated polyheterocyclic polyamide oligomers of multiple nitrogen-containing heteroaromatic of the general formula (I) This novel class of compounds of the present invention is capable of binding to targeted DNA sequence in the minor groove, and thus is useful for genomics applications. In particular, the compounds of the invention binds to the DNA at a binding stoichiometry of 2: 1 ternary complexation with very high affinity and sequence selectivity.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe d'ensembles oligo-hétéroaromatiques présentant des caractéristiques de luminescence et une composition fondée sur des oligomères polyamides polyhétérocycliques solidaires de multiples hétéroaromatiques contenant de l'azote de formule générale (I). Cette nouvelle classe de composés peut se lier à la séquence d'ADN ciblée dans la petite rainure; elle est par conséquent utile dans des applications génomiques. Plus précisément, les composés selon l'invention se lient à l'ADN à une stoechiométrie de liaison de complexion ternaire 2:1 avec une affinité et une sélectivité séquentielle très élevées.