allyl 6-α-allyl-6-β-bromopenicillanate 1,1-dioxide | 121370-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 6-α-allyl-6-β-bromopenicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-prop-2-enyl-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 121370-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₅S
• 分子量: 392.271
• InChiKey: AXYFIZFHNIATCJ-MRCXROJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-α-allyl-6-β-bromopenicillanate 1,1-dioxide 在 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-β-allylpenicillanic acid 1,1-dioxide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-6,6-二溴-2,2-二甲基青霉烷-3-羧酸 1,1-二氧化物 在 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl 6-α-allyl-6-β-bromopenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7

文献信息

• HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ALPEGIANI, MARCO

  DOI：——

  日期：——