Tert-butyl 5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoate | 208648-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tert-butyl 5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoate
• CAS: 208648-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: PBDCWHZATANZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoate 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Dde-based carboxy linker for solid-phase synthesis

  摘要：

  The Dde-derived carboxy protecting group, 4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-melhylbutyl]amino}benzyl ester (ODmab) has been developed into a carboxy functional linker. The stability of the linker to standard acid and base conditions employed in Fmoc/tBu SPPS has been demonstrated and its utility illustrated by the construction of model peptides, Leu-enkephalin and Human Angiotensin II. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00101-0
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二酸单叔丁酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Tert-butyl 5-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  通用的基于Dde的伯胺连接基，用于固相合成

  摘要：

  已经开发了基于Dde伯胺保护策略的接头，并且其在天然存在的蜘蛛毒素的固相合成中得到了证明。接头对酸和碱条件均稳定，并可用2％v / v的水合肼裂解或通过在各种有机溶剂中用挥发性伯烷基胺进行氨基转移而裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00555-3