(-)-menthyl phenyl-2-hydroxy-5-nitro phenyl phosphinate | 1464049-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (-)-menthyl phenyl-2-hydroxy-5-nitro phenyl phosphinate
• 英文别名: 2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylphosphoryl]-4-nitrophenol
• CAS: 1464049-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₅P
• 分子量: 417.442
• InChiKey: HXKNCJMBOJCQMP-SNZQPNLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(-)-menthyl phenyl-2-hydroxy-5-nitro phenyl phosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷酸取代苯酚的立体选择性合成

  摘要：

  使用P（O）H化合物作为有效的磷酸化试剂，无需任何配体的辅助，即可实现带有铜基的带有不同基团的芳基的铜催化CX活化磷酸化。光学活性的H-次膦酸酯也可以作为反应的良好底物，使（S p）-磷酰基取代的酚类化合物立体定向，并在磷中心保留构型。此外，研究表明，O-芳基膦酸酯上的磷从氧向碳的迁移也立体定向进行，以产生相应的旋光性（R p）-磷酰基取代的酚类化合物，并保留了在磷处的构型通过二异丙基氨基锂（LDA）处理。对于这些反应，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300913

文献信息

• 含(Rp)-2-手性次膦酸酯取代基的酚类衍生物 及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN103319526B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供了一种高立体选择性合成具有磷手性中心的含(Rp)-2-手性次膦酸酯取代基的酚类衍生物的方法，其采用有机小分子作为催化剂，以含P-H键的(Rp)-手性次膦酸酯类化合物与酚作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的立体选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成含磷手性中心的有机膦化合物的立体对映选择性差、反应步骤繁琐、产率低等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了这种具有磷手性中心的含(Rp)-2-手性次膦酸酯取代基的酚类衍生物。