3-O-allyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 445024-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；allyl(-3)Glc2Ac4Ac6Ac(b1-3)Glc2Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 445024-86-2
• 化学式: C₂₉H₃₈Cl₃NO₁₇
• 分子量: 778.976
• InChiKey: OQAOJIUCPYXXCT-LLTBXRDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成交替的α-和β-（1→3）连接的葡萄糖七糖和八糖

  摘要：

  摘要两种七糖α-d -Glcp-（1→3）-β-d -Glcp-（1→3）-α-d -Glcp-（1→3）-β-d -Glcp-（1→3） -α-d -Glcp-（1→3）-β-d -Glcp-（1→3）-β-d -Glcp-1-OMP和β-d -Glcp-（1→3）-α-d -Glcp-（1→3）-β-d -Glcp-（1→3）-α-d -Glcp-（1→3）-β-d -Glcp-（1→3）-α-d -Glcp -（1→3）-β-d -Glcp1-OMP和两个八糖α-d -Glcp-（1→3）-β-d -Glcp-（1→3）-α-d -Glcp-（1 →3）-β-d -Glcp-（1→3）-α-d -Glcp-（1→3）-β-d -Glcp-（1→3）-α-d -Glcp-（1→3 ）-β-d -Glcp-1-OMP和β-d -Glcp-（1→3）-α-d -Glcp-（1→3）-β-d

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00353-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  在能够进行邻近基团参与的C-2酯存在下，远程控制（1-> 3）葡萄糖基化反应中的α-或β-立体选择性。

  摘要：

  在（1→3）葡萄糖基化反应中，原来存在于供体或受体中的糖基键可控制即将到来的键的立体选择性，即新形成的糖苷键具有与供体或受体相反的异头构型。受体。因此，使用具有非还原端的α-（1-> 3）-连接的二糖，其中3-OH游离为受体，乙酰化的葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯为供体，或α-（1-> 3）-连接的乙酰化二糖三氯乙酰亚氨酸酯为供体，以3-羟基游离的葡萄糖苷为受体，得到β-连接的三糖。同时，对于具有非还原端的β-（1-> 3）连接的二糖，游离的3-OH为受体，乙酰化的葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯为供体，或与β-（1->

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00455-x

文献信息

• Pure α-linked products can be obtained in high yields in glycosylation with glucosyl trichloroacetimidate donors with a C2 ester capable of neighboring group participation
  作者：Ying Zeng、Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00584-1

  日期：2002.5

  Predominant or even pure (1-->3)-alpha-linked products can be generated in glycosylation with glucosyl trichloroacetimidate donors with a C2 ester capable of neighboring group participation. Benzoylation of either the donors or acceptors gave more beta-linkage, while 4,6-O-benzylidenation of the acceptor gave exclusive beta-glucosylation. 3-O-Glycosylation of the donor and the presence of a (1-->3)-beta-linkage in the oligosaccharide acceptor gave sole alpha-glucosylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.