(3S,4R,6S,7S)-6,8-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol | 1258866-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,6S,7S)-6,8-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,6S,7S)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol
• CAS: 1258866-10-2
• 化学式: C₂₂H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 416.792
• InChiKey: AAPARVWUHBQFMV-HAGHYFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6S,7S)-6,8-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (5R,8R,9S,11R,13aS)-5-benzyl-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-11-((S)-1-methyl-6-oxoheptyl)-decahydro-12-oxa-3a,6-diazacyclopentacyclododecene-4,7,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Acremolide B的立体异构体的权宜合成§

  摘要：

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo1017487
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (3S,4R,6S,7S)-6,8-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Acremolide B的立体异构体的权宜合成§

  摘要：

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo1017487