4-{2-[2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-butyric acid ethyl ester | 874208-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{2-[2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butanoate
• CAS: 874208-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₆
• 分子量: 278.346
• InChiKey: XVXDULHVPQPRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到三甘醇单甲醚丁酸
  参考文献：
  名称：

  Fatty acid formulations for oral delivery of proteins and peptides, and uses thereof

  摘要：

  脂肪酸组成物用于制备药物，例如蛋白质和肽，蛋白质和肽共轭物以及/或阳离子-多肽共轭物复合物的给药。特别地，本发明提供了一种固体制剂，用于经口摄入口服，其含有约0.1至约75％w/w的脂肪酸成分，其中所述脂肪酸成分包括饱和或不饱和的C4，C5，C6，C7，C8，C9，C10，C11或C12脂肪酸和/或这些脂肪酸的盐；以及治疗剂。此外，本发明提供了一种液体制剂，用于经口摄入口服，包括：约0.1至约10％w/v的脂肪酸成分，其中所述脂肪酸成分包括饱和或不饱和的C4，C5，C6，C7，C8，C9，C10，C11或C12脂肪酸和/或这些脂肪酸的盐；以及治疗剂。

  公开号：

  US20060018874A1
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 3-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 2 a yellowish oil (1.07 g, 30% yield)的产率得到4-{2-[2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Insulin-oligomer conjugates, formulations and uses thereof

  摘要：

  一种胰岛素化合物，其与具有以下式子的修饰基偶联：—X—R1—Y-PAG-Z—R  （式子VI） 其中，X、Y和Z是独立选择的连接基，每个连接基都可以选择性地存在，当X存在时，与胰岛素化合物通过共价键耦合；R1或R2是较低的烷基，可以包括一个羰基基团，当R1是较低的烷基时，R2是一个帽基；PAG是线性或支链碳链，包含一个或多个碱基二醇基团，并且可以选择性地包含从—S—、—O—、—N—和—C（O）—中选择的一个或多个额外基团；修饰基最大有3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24或25个重原子。

  公开号：

  US07872095B2

文献信息

• Cation complexes of insulin compund conjugates, formulation and uses thereof
  申请人：Radhakrishnan Balasingam

  公开号：US20060019874A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention provides a complex including a cation and an insulin compound conjugate. The insulin compound conjugate includes insulin compound, such as human insulin or an analog thereof, conjugated to a modifying moiety, such as a polyethylene glycol moiety. The invention also includes solids and pharmaceutical compositions including such complexes, methods of making such complexes, and methods of using such complexes in the treatment of insulin compound deficiencies and other ailments. Further, the invention includes novel insulin compound conjugates and modifying moieties for use in making novel insulin compound conjugates. The invention also includes fatty acid compositions for administration of pharmaceutical agents, such as the novel insulin compound conjugates, and/or the cation-insulin compound conjugate complexes of the invention.

  本发明提供了一种包括阳离子和胰岛素化合物共轭物的复合物。胰岛素化合物共轭物包括胰岛素化合物，如人类胰岛素或其类似物，与修饰基团，如聚乙二醇基团结合。本发明还包括包括这种复合物的固体和制药组合物，制备这种复合物的方法以及使用这种复合物治疗胰岛素化合物缺乏和其他疾病的方法。此外，本发明还包括用于制备新型胰岛素化合物共轭物的新型胰岛素化合物共轭物和修饰基团。本发明还包括用于给药的脂肪酸组合物，例如用于给药本发明的新型胰岛素化合物共轭物和/或阳离子-胰岛素化合物共轭物复合物的制药剂。
• FATTY ACID FORMULATIONS AND ORAL DELIVERY OF PROTEINS AND PEPTIDES, AND USES THEREOF
  申请人：Radhakrishnan Balasingam

  公开号：US20100105605A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Fatty acid compositions for administration of of pharmaceutical agents, such as proteins and peptides, protein and peptide conjugates, and/or cation-polypeptide conjugate complexes. In particular, the invention provides a solid pharmaceutical composition formulated for oral administration by ingestion, having from about 0.1 to about 75% w/w fatty acid component, where the fatty acid component comprises saturated or unsaturated C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, or C12 fatty acids and/or salts of such fatty acids; and a therapeutic agent. Further, the invention provides a liquid pharmaceutical composition formulated for oral administration by ingestion, comprising: from about 0.1 to about 10% w/v fatty acid component, where the fatty acid component comprises saturated or unsaturated C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, or C12 fatty acids and/or salts of such fatty acids; and a therapeutic agent.

  脂肪酸组成用于制备药物，例如蛋白质和肽，蛋白质和肽共轭物和/或阳离子-多肽共轭物复合物的给药。特别地，本发明提供一种固体制剂，用于口服给药，含有约0.1至约75% w/w的脂肪酸成分，其中脂肪酸成分包括饱和或不饱和的C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12脂肪酸和/或这些脂肪酸的盐；以及治疗剂。此外，本发明提供一种液体制剂，用于口服给药，包括：约0.1至约10% w/v的脂肪酸成分，其中脂肪酸成分包括饱和或不饱和的C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12脂肪酸和/或这些脂肪酸的盐；以及治疗剂。
• Insulin-oligomer conjugates, formulations and uses thereof
  申请人：Biocon Limited

  公开号：US07872095B2

  公开（公告）日：2011-01-18

  An insulin compound coupled to a modifying moiety having a formula: —X—R1—Y-PAG-Z—R  (Formula VI) where, X, Y and Z are independently selected linking groups and each is optionally present, and X, when present, is coupled to the insulin compound by a covalent bond, either R1 or R2 is is a lower alkyl, optionally including a carbonyl group, and when R1 is a lower alkyl, R2 is a capping group, and PAG is a linear or branched carbon chain incorporating one or more alkalene glycol moieties, and optionally incorporating one or more additional moieties selected from the group consisting of —S—, —O—, —N—, and —C(O)—, and where the modifying moiety has a maximum number of 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, or 25 heavy atoms.

  一种胰岛素化合物，其与具有以下式子的修饰基偶联：—X—R1—Y-PAG-Z—R  （式子VI） 其中，X、Y和Z是独立选择的连接基，每个连接基都可以选择性地存在，当X存在时，与胰岛素化合物通过共价键耦合；R1或R2是较低的烷基，可以包括一个羰基基团，当R1是较低的烷基时，R2是一个帽基；PAG是线性或支链碳链，包含一个或多个碱基二醇基团，并且可以选择性地包含从—S—、—O—、—N—和—C（O）—中选择的一个或多个额外基团；修饰基最大有3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24或25个重原子。
• Cation complexes of insulin compound conjugates, formulation and uses thereof
  申请人：Biocon Limited

  公开号：US07875700B2

  公开（公告）日：2011-01-25

  The invention provides a complex including a cation and an insulin compound conjugate. The insulin compound conjugate includes insulin compound, such as human insulin or an analog thereof, conjugated to a modifying moiety, such as a polyethylene glycol moiety. The invention also includes solids and pharmaceutical compositions including such complexes, methods of making such complexes, and methods of using such complexes in the treatment of insulin compound deficiencies and other ailments. Further, the invention includes novel insulin compound conjugates and modifying moieties for use in making novel insulin compound conjugates. The invention also includes fatty acid compositions for administration of pharmaceutical agents, such as the novel insulin compound conjugates, and/or the cation-insulin compound conjugate complexes of the invention.

  本发明提供了一种包括阳离子和胰岛素化合物结合物的复合物。胰岛素化合物结合物包括胰岛素化合物，例如人类胰岛素或其类似物，与修饰基团（如聚乙二醇基团）结合。本发明还包括固体和制药组合物，包括这种复合物，制造这种复合物的方法，以及使用这种复合物治疗胰岛素化合物缺乏和其他疾病的方法。此外，本发明还包括用于制造新型胰岛素化合物结合物的新型胰岛素化合物结合物和修饰基团。本发明还包括脂肪酸组合物，用于给药制药剂，例如新型胰岛素化合物结合物和/或本发明的阳离子-胰岛素化合物结合物复合物。
• CATION COMPLEXES OF INSULIN COMPOUND CONJUGATES, FORMULATIONS AND USES THEREOF
  申请人：Radhakrishnan Balasingam

  公开号：US20110118179A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  An insulin compound coupled to a modifying moiety having a formula: —X—R 1 —Y-PAG-Z—R 2 (Formula VI) where, X, Y and Z are independently selected linking groups and each is optionally present, and X, when present, is coupled to the insulin compound by a covalent bond, either R 1 or R 2 is is a lower alkyl, optionally including a carbonyl group, and when R 1 is a lower alkyl, R 2 is a capping group, and PAG is a linear or branched carbon chain incorporating one or more alkalene glycol moieties, and optionally incorporating one or more additional moieties selected from the group consisting of —S—, —O—, —N—, and —C(O)—.

  一种胰岛素化合物，与具有以下公式的修饰基团偶联：—X—R1—Y-PAG-Z—R2（公式VI）其中，X、Y和Z是独立选择的连接基团，每个基团都可以选择性地存在，并且当存在X时，它通过共价键与胰岛素化合物偶联，R1或R2是较低的烷基，可以包括一个羰基基团，当R1是较低的烷基时，R2是一个顶端基团，PAG是一个线性或支链碳链，包括一个或多个碱基乙二醇基团，并且可以选择性地包括从群组中选择的一个或多个附加基团，所述群组包括—S—，—O—，—N—和—C（O）—。