4,5-dihydropyrrolo[3,2,1-hi]indole-2-carboxylic acid methyl ester | 1072943-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydropyrrolo[3,2,1-hi]indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(11),2,7,9-tetraene-3-carboxylate；methyl 4-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(11),2,7,9-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 1072943-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KYFFUWJRDNWSRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 7-(2,2-dibromovinyl)-2,3-dihydro-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到4,5-dihydropyrrolo[3,2,1-hi]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem Palladium-Catalyzed N,C-Coupling/Carbonylation Sequence for the Synthesis of 2-Carboxyindoles

  摘要：

  Tandem palladium-catalyzed N,C-coupling/carbonylation, under 10 atm of carbon monoxide and at 110 degrees C, is a novel and efficient method for the preparation of 2-carboxyindoles. The catalyst system tolerates a variety of functional groups, and the noted indoles were obtained in good isolated yields.

  DOI：

  10.1021/ol801985q