methyl N-(3,4-dichlorophenylsulphonyl)-5-benzyloxyindole-2-carboxylate | 287715-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3,4-dichlorophenylsulphonyl)-5-benzyloxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl N-(3,4-dichlorophenylsulfonyl)-5-benzyloxyindole-2-carboxylate；methyl 1-(3,4-dichlorophenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 287715-22-4
• 化学式: C₂₃H₁₇Cl₂NO₅S
• 分子量: 490.364
• InChiKey: IBTNAAQGLZCBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3,4-dichlorophenylsulphonyl)-5-benzyloxyindole-2-carboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以to give the desired product as a gum (270 mg,16%)的产率得到methyl N-(3,4-dichlorophenylsulphonyl)-5-hydroxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives and their use as MCP-1 antagonist

  摘要：

  化合物的化学式为（1），其中R1是氢，卤素或甲氧基，R2是氢，卤素，甲基，乙基或甲氧基；R3是羧基，四唑基或—CONHSO2R4，其中R4是甲基，乙基，苯基，2,5-二甲基异噁唑基或三氟甲基；T是—CH2—或—SO2—；环A是3-氯苯基，4-氯苯基，3-三氟甲基苯基，3,4-二氯苯基，3,4-二氟苯基，3-氟-4-氯苯基，3-氯-4-氟苯基或2,3-二氯吡啶-5-基；或其药学上可接受的盐或前药，以及含有它们的制药组合物。这些化合物和组合物在治疗由单核细胞趋化因子蛋白-1或RANTES（激活调节，正常T细胞表达和分泌）介导的疾病，如炎症性疾病中有用。

  公开号：

  US06737435B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲基磺酰氯 、 5-苄氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到methyl N-(3,4-dichlorophenylsulphonyl)-5-benzyloxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives and their use as MCP-1 antagonist

  摘要：

  式（1）的化合物，其中R1为氢，卤素或甲氧基，R2为氢，卤素，甲基，乙基或甲氧基；R3为羧基，四唑基，或-CONHSO2R4，其中R4为甲基，乙基，苯基，2,5-二甲基异噁唑基或三氟甲基；T为-CH2-或-SO2-；环A为3-氯苯基，4-氯苯基，3-三氟甲基苯基，3,4-二氯苯基，3,4-二氟苯基，3-氟-4-氯苯基，3-氯-4-氟苯基或2,3-二氯吡啶-5-基；或其药学上可接受的盐或前药，以及包含它们的药物组合物被描述和声明。这些化合物和组合物在治疗由单核细胞趋化蛋白-1或RANTES（活化后调节的、正常T细胞表达和分泌的）介导的疾病，如炎症性疾病中是有用的。

  公开号：

  US06737435B1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MCP-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1150952B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US6737435B1
  申请人：——

  公开号：US6737435B1

  公开（公告）日：2004-05-18