(E,3R,9S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-9-phenylmethoxyundec-4-en-3-ol | 790699-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3R,9S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-9-phenylmethoxyundec-4-en-3-ol
• CAS: 790699-79-5
• 化学式: C₃₅H₄₈O₃Si
• 分子量: 544.85
• InChiKey: MZMBSPJEJLOFNA-QFLNYZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,9S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-9-phenylmethoxyundec-4-en-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-2-methyl-3-[(4S)-4-phenylmethoxyhexyl]oxiran-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  Radical-mediated opening of a chiral trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl furnished the '2-methyl-1,3-diol' moiety with the desired stereochemistry, which led to a total synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.099
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E,3R,9S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-9-phenylmethoxyundec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  Radical-mediated opening of a chiral trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl furnished the '2-methyl-1,3-diol' moiety with the desired stereochemistry, which led to a total synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.099

文献信息

• Synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone
  作者：Tushar K. Chakraborty、Rajib K. Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.099

  日期：2004.10

  Radical-mediated opening of a chiral trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl furnished the '2-methyl-1,3-diol' moiety with the desired stereochemistry, which led to a total synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.