methyl 7-benzyloxyindole-2-carboxylate | 96564-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-benzyloxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-(benzyloxy)-1H-indole-2-carboxylate；Methyl 7-benzyloxy-2-indolecarboxylate；methyl 7-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 96564-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: YMOMWIQYTPXPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-benzyloxyindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到甲基7-羟基-1H-吲哚-2-甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  Albrecht; Heindl; Loge, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 7-benzyloxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Albrecht; Heindl; Loge, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Continuous flow thermolysis of azidoacrylates for the synthesis of heterocycles and pharmaceutical intermediates
  作者：Alexander G. O'Brien、François Lévesque、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c0cc04481d

  日期：——

  An efficient, safe and scalable procedure for the continuous flow thermolysis of azidoacrylates to yield indoles has been developed and was applied to the synthesis of related heterocycles. The scalability of the process was demonstrated in the continuous flow synthesis of a precursor to the DAAO inhibitor 4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid.

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。
• Structural Necessity of Indole C5-O-Substitution of seco-Duocarmycin Analogs for Their Cytotoxic Activity
  作者：Taeyoung Choi、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/molecules15117971

  日期：——

  A series of racemic indole C5-O-substituted seco-cyclopropylindole (seco-CI) compounds 1-5 were prepared by coupling in the presence of EDCI of 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(chloromethyl)indoline (seg-A) with 5-hydroxy-, 5-O-methylsulfonyl, 5-O-aminosulfonyl, 5-O-(N,N-dimethylaminosulfonyl)- and 5-O-benzyl-1H-indole-2-carboxylic acid as seg-B. Compounds 1-5 were tested for cytotoxic activity against four human cancer cell lines (COLO 205, SK-MEL-2, A549, and JEG-3) using a MTT assay. Compounds 2 and 3 with small sized sulfonyl substituents like 5-O-methylsulfonyl and 5-O-aminosulfonyl exhibit a similar level of activity as doxorubicin against all cell lines tested.

  一系列对映体吲哚C5-O取代的seco-环丙基吲哚（seco-CI）化合物1-5是通过在EDCI存在下将1-(叔丁氧基羧基)-3-(氯甲基)吲哚（seg-A）与5-羟基、5-O-甲基磺酰、5-O-氨基磺酰、5-O-(N,N-二甲基氨基磺酰)和5-O-苄基-1H-吲哚-2-羧酸（作为seg-B）进行偶联制备的。使用MTT法测试了化合物1-5对四种人癌细胞系（COLO 205、SK-MEL-2、A549和JEG-3）的细胞毒活性。化合物2和3的磺酰取代基较小，如5-O-甲基磺酰和5-O-氨基磺酰，其对所有测试的细胞系表现出与多柔比星相似的活性水平。
• ALBRECHT R.;HEINDL J.;LOGE O., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 1, 57-60
  作者：ALBRECHT R.、HEINDL J.、LOGE O.

  DOI：——

  日期：——
• Indoloylguanidine derivatives as inhibitors of sodium-hydrogen exchange
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0622356B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• EP0708091A2
  申请人：——

  公开号：EP0708091A2

  公开（公告）日：1996-04-24