(2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-azidopiperidine-1,2-dicarboxylate | 1095173-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-azidopiperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-azidopiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1095173-08-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₄
• 分子量: 284.315
• InChiKey: LUOBOECBFPRLFH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-azidopiperidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(3-(4-cyanophenyl)ureido)piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PF-04449913 的发现，一种有效的口服生物可利用的平滑抑制剂

  摘要：

  Hedgehog 信号通路的抑制剂在肿瘤学领域引起了极大的兴趣，因为越来越多的证据表明它们有潜力为患者提供有希望的治疗选择。在此，我们描述了克服先导结构1中固有问题的发现策略，这些问题导致了 Smoothened 抑制剂 1-((2 R ,4 R )-2-(1 H- benzo[ d ]imidazol-2-yl )-1-methylpiperidin-4-yl)-3-(4-cyanophenyl)urea (PF-04449913, 26 )，已进入人体临床研究。

  DOI：

  10.1021/ml2002423
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-氧代哌啶-2-甲酸甲酯 在 L-Selectride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-azidopiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Free and Nα-Fmoc-/Nγ-Boc-Protected (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-Aminopipecolic Acids 的合成

  摘要：

  报道了 (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-氨基哌啶酸的制备，这是一种构象受限的碱性氨基酸，具有适用于固相肽合成的正交 Nα/Nγ 保护。这些氨基酸由对映体纯乙基 (2S)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate (1) 合成，通过还原胺化引入侧链氨基，然后保护/脱保护官能团。Fmoc-Sly(Boc)-OH 6 和 7 的混合物用于建立它们在固相肽合成中的相容性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400045

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Munchhof Michael J.

  公开号：US20090005416A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to a compound of the Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , R 4 , R 5 , X, m, and n are as defined herein. Such novel benzamidazole derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种具有化学式I的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3A、R3B、R4、R5、X、m和n如本文所定义。这种新型苯并咪唑衍生物在治疗哺乳动物（如癌症）的异常细胞生长方面非常有用。本发明还涉及一种使用这种化合物在哺乳动物（尤其是人类）中治疗异常细胞生长的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08148401B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention relates to a compound of the Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3A, R3B, R4, R5, X, m, and n are as defined herein. Such novel benzamidazole derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3A、R3B、R4、R5、X、m和n如本文所定义。这些新型苯甲酰咪唑衍生物在哺乳动物中治疗异常细胞生长，如癌症等方面有用。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物，特别是人类中的异常细胞生长的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• ACS. Med. Chem. Lett. 2012, 3, 106-111
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US6399629B1
  申请人：——

  公开号：US6399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• US8148401B2
  申请人：——

  公开号：US8148401B2

  公开（公告）日：2012-04-03