4,4'-methylenedioxybis(phenylmethylene)dianiline | 131189-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-methylenedioxybis(phenylmethylene)dianiline
• 英文别名: N-(4-((4-((phenylimino)methyl)phenoxy)methoxy)benzylidene)benzenamine；N-phenyl-1-[4-[[4-(phenyliminomethyl)phenoxy]methoxy]phenyl]methanimine
• CAS: 131189-16-7
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 406.484
• InChiKey: CSSSXPFKJDZSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 、 4,4'-methylenedioxybis(phenylmethylene)dianiline 在 sodium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 以14%的产率得到N,N,N',N'-Tetraphenyl-4-(methylenedioxy)bis(benzenemethanamine)
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of N,N-diarylarylmethanamines from N-(arylmethylene)arenamines and (arylmethoxy)arenes

  摘要：

  Various N,N-diarylarylmethanamines were synthesized by the reaction of N-(arylmethylene)arenamines with (arylmethoxy)arenes in dimethylformamide solution in the presence of a strong base as a catalyst which is obtained in situ by reacting metallic sodium with this solvent. In general, the reaction may be depicted as the reduction of the imine and addition, on the original imino nitrogen atom, of the aryl group (of the aryloxy moiety) of the ether and presumably oxidation of the arylmethoxy group of the either to its corresponding aldehyde. Side reactions and a proposed reaction mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00020a032
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-methylenedioxybis(phenylmethylene)dianiline
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,4-Diaryl-1,3-butadienes Utilizing the Anil Synthesis

  摘要：

  苯胺合成法用于在二甲基甲酰胺溶液中，以一种强碱作为催化剂，现场通过将金属钠与该溶剂反应得到，从1-芳基丙烯5和N-芳基亚胺苯胺（芳香Schiff碱）6制备1,4-二芳基取代的1,3-丁二烯7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27039

文献信息

• Experimental and theoretical insights into the corrosion inhibition activity of novel Schiff bases for aluminum alloy in acidic medium
  作者：Uzma Nazir、Zareen Akhter、Naveed Zafar Ali、Faiz Ullah Shah

  DOI：10.1039/c9ra07105a

  日期：——

  Three novel Schiff bases, namely N-(4-((4-((phenylimino)methyl)phenoxy)methoxy)benzylidene)benzenamine (UA), N-(3-methoxy-4-((2-methoxy-4-((phenylimino)methyl)phenoxy)methoxy)benzylidene)benzenamine (UB), and N-(3-ethyl-4-((2-ethyl-4-((phenylimino)methyl)phenoxy)methoxy)benzylidene)benzenamine (UC), were synthesized and their structures were elucidated through diverse spectroscopic techniques such

  三种新型席夫碱，即N- (4-((4-((苯基亚氨基)甲基)苯氧基)甲氧基)亚苄基)苯胺( UA )、N- (3-甲氧基-4-((2-甲氧基-4-( (苯基亚氨基)甲基)苯氧基)甲氧基)亚苄基)苯胺( UB )和N- (3-乙基-4-((2-乙基-4-((苯基亚氨基)甲基)苯氧基)甲氧基)亚苄基)苯胺( UC ) , 合成并通过多种光谱技术阐明其结构，例如 FT-IR、GC-MS、1 H NMR 和13C核磁共振。使用失重、塔菲尔极化和电化学阻抗谱研究了这些席夫碱在酸性介质中对铝合金 AA2219-T6 的缓蚀作用。采用密度泛函理论的理论量子化学计算来确定吸附位点。发现抑制效率随着抑制剂浓度的增加而增加。Tafel 图显示这些席夫碱作为混合抑制剂发挥作用。希夫碱在铝上的吸附遵循朗缪尔吸附等温线，并且 的值显示出占主导​​地位的化学机制。FT-IR和SEM技术用于研究表面形态。这些化合物在 298