2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-ylidene)-1,3-benzodithiole-5,6-diol | 1393349-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-ylidene)-1,3-benzodithiole-5,6-diol
• CAS: 1393349-17-1
• 化学式: C₁₂H₈O₄S₄
• 分子量: 344.457
• InChiKey: XXGHWBFXGPVONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-ylidene)-1,3-benzodithiole-5,6-diol 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键有机导体中的阴离子取代：化学压力对氢键介导的相变的影响†

  摘要：

  我们合成了三种新颖的氢键（H键）有机导体，β'-[H 3（Cat-EDO-TTF）2 ] X（X = ClO 4，PF 6，AsF 6； Cat-EDO- TTF =邻苯二酚稠合的乙撑二氧基四硫富富瓦烯，作为母体BF 4盐的阴离子取代类似物（X = BF 4）。这些盐都是同构的，但是只有BF 4盐显示出一个相变，在该相变上，分子的排列和物理性质与氢键的弯曲一起发生了剧烈变化。对它们的晶体和电子结构的系统比较表明，目前的阴离子取代会产生很大的化学压力，从而导致其物理性质和相变性质上的差异。有趣的是，这种化学压力是高度各向异性的，专门改变了π堆积层中Cat-EDO-TTF骨架之间的并排相互作用。因此，我们得出结论，这种独特的相变是由柱间的并排相互作用与π-π二聚体内相互作用和H键弯曲共同引起的。

  DOI：

  10.1039/c6ce01763k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzyloxy)-4,5-bis(2-cyanoethylthio)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 丁硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-ylidene)-1,3-benzodithiole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of catechol-fused tetrathiafulvalene derivatives and their hydrogen-bonded conductive charge-transfer salts

  摘要：

  Catechol-fused tetrathiafulvalene (TIT) derivatives have been designed and synthesized as a new type of pi-electron donor molecules having two phenolic hydroxyl groups. Cyclic voltammetry measurements and quantum chemical calculations demonstrated the electronic effect of the direct fusion of the catechol unit to the TTF pi-skeleton. In the charge-transfer (CT) salts with bromide or chloride anions, a one-dimensional hydrogen-bonded chain was formed by the intermolecular OH center dot center dot center dot X network between the catechol moieties and the halide anions. The slight dissimilarity of the hydrogen-bond distances for the two CT salts gave rise to the significant differences in their overall molecular arrangements and intermolecular interactions as well as the electrical resistivities. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.020

文献信息

• Solid-solid phase interconversion in an organic conductor crystal: hydrogen-bond-mediated dynamic changes in π-stacked molecular arrangement and physical properties
  作者：Junya Yoshida、Akira Ueda、Akiko Nakao、Reiji Kumai、Hironori Nakao、Youichi Murakami、Hatsumi Mori

  DOI：10.1039/c4cc07810a

  日期：——

  interconversion was observed in an organic conductor based on a hydrogen-bonded (H-bonded) TTF (tetrathiafulvalene) molecular unit, in which the pi-stacked molecular arrangement and physical properties were dynamically changed with unexpected transformation of the H-bond unit between the planar and bent forms.

  在基于氢键（H键）TTF（四硫富瓦烯）分子单元的有机导体中观察到固-固相互变，其中π堆积的分子排列和物理性质随着H-的意外转变而动态变化平面和弯曲形式之间的结合单元。