(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]pentanedioic acid | 301540-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 301540-88-5
• 化学式: C₃₈H₅₃N₇O₂₀
• 分子量: 927.874
• InChiKey: YYMDMXZFRQAXRA-LARATCCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]pentanedioic acid 在 palladium dihydroxide 、 rat liver sialyltransferase [EC 2.4.99.4] 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sialyl T-antigene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Sialyl T-antigen-linked Glycopeptide by the Chemoenzymatic Method

  摘要：

  采用化学合成和酶法合成相结合的方法制备了一种与 T 抗原连接的四肽。首先使用商用多肽合成器获得与 GalNAc 连接的多肽，然后用环状芽孢杆菌的重组β-半乳糖苷酶进行转糖基化，使半乳糖残基与β-(1→3)连接。然后，用来自大鼠肝脏的半乳淀粉转移酶通过 α-（2→3）-连接结合半乳淀粉残基。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1743
• 作为产物：
  描述：

  、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 B. circulants β-galactosidase [EC 3.2.0.23] 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Sialyl T-antigen-linked Glycopeptide by the Chemoenzymatic Method

  摘要：

  采用化学合成和酶法合成相结合的方法制备了一种与 T 抗原连接的四肽。首先使用商用多肽合成器获得与 GalNAc 连接的多肽，然后用环状芽孢杆菌的重组β-半乳糖苷酶进行转糖基化，使半乳糖残基与β-(1→3)连接。然后，用来自大鼠肝脏的半乳淀粉转移酶通过 α-（2→3）-连接结合半乳淀粉残基。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1743