2-Amino-5-benzoyl-4-methyl-thiazol | 57591-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-5-benzoyl-4-methyl-thiazol
• 英文别名: 5-Benzoyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine；(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 57591-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD24623645
• 分子量: 218.279
• InChiKey: HIAPNRGNWJUYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-benzoyl-4-methyl-thiazol 、 (2E)-氯[(4-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-benzoyl-3-methyl-5-oxo-6-(4'-nitrophenyl)hydrazinoimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou O.; Afifi, Mamdouh A. M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 129 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-3-amino-1-oxo-1-phenylbut-2-en-2-yl] thiocyanate 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOKUMITSU TAKAO; HYASHI TAKAYUKI, YUKI GOSEHJ KAGAKU KEKAJSI, J. SUNTN. ORG. CHEM. JAR. , 1975, 33+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical enaminone C–H thiolation/C–N amination cascade for thiazole synthesis and its diastereoselective dearomatization
  作者：Haijin Guo、Yunyun Liu、Chengping Wen、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d2gc01644c

  日期：——

  An electrochemical method for the synthesis of 2-aminothiazoles via aryl ring construction using enaminones and thioureas is reported. The cascade enamine C–H thiolation and C–N amination constitutes a major transformation for the thiazole ring formation. Moreover, a simple modification of electrochemical conditions enables the tunable dearomatization of the thiazole ring via vicinal dialkoxylation

  报道了一种使用烯胺酮和硫脲通过芳环结构合成 2-氨基噻唑的电化学方法。级联烯胺 C-H 硫醇化和 C-N 胺化构成噻唑环形成的主要转变。此外，对电化学条件的简单修改能够通过连位二烷氧基化对噻唑环进行可调节的脱芳构化，从而合成具有优异非对映选择性的具有季碳中心的 4,5-二烷氧基噻唑啉。
• Visible-Light-Promoted C(sp3)–H Bond Functionalization toward Aminothiazole Skeletons from Active Methylene Ketones and Thioureas
  作者：Haichang Guo、Lei Wang、Renhua Zheng、Xiurong Hu、Huajiang Jiang

  DOI：10.1055/a-2035-2873

  日期：——

  A novel and efficient visible-light-induced method is developed for the one-pot synthesis of functionalized 2-aminothiazoles from easily accessible active methylene ketone derivatives and different thioureas at room temperature. The mild reaction conditions, green chemistry, straightforward work-up, and high yields of the products make this procedure useful for the construction of 2-aminothiazole derivatives.

  摘要 开发了一种新颖高效的可见光诱导法，用于在室温下从容易获得的活性亚甲基酮衍生物和不同的硫脲类化合物中单锅合成功能化的 2-氨基噻唑。该方法反应条件温和、化学性质绿色、操作简便、产物收率高，因此可用于构建 2-氨基噻唑衍生物。
• Photocatalytic C–H Thiocyanation of NH₂-Enaminones and the Tunable Synthetic Routes to 2-Aminothiazoles and 2-Thiazolinones
  作者：Junlong Zeng、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01667

  日期：2022.10.7

  been realized for the first time, providing a sustainable route for the synthesis of thiocyanated NH2-enaminones. In addition, the thiocyanated enaminone products can be flexibly transformed into 2-aminothiazoles and 2-thiazolinones via a simple operation.

  首次实现了NH 2 -烯胺酮和硫氰酸铵的可见光光催化化学选择性α-C-H硫氰化反应，为硫氰化NH 2 -烯胺酮的合成提供了一条可持续的途径。此外，硫氰化烯胺酮产物可以通过简单的操作灵活地转化为2-氨基噻唑类和2-噻唑啉酮类。
• 10.1021/acs.orglett.4c01532
  作者：Huang, Qihui、Liu, Jianchao、Wan, Jie-Ping

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01532

  日期：——

  A green and sustainable electrochemical oxidative cyclization of enaminones with thioamides under metal- and oxidant-free conditions has been developed, providing an efficient approach for thiazole synthesis. Furthermore, 1,2,4-thiadiazoles can be selectively accessed via the electrochemical dimerization of thioamides in the absence of enaminones.

  开发了一种在无金属和氧化剂条件下烯胺酮与硫代酰胺的绿色可持续电化学氧化环化反应，为噻唑合成提供了一种有效的方法。此外，在不存在烯胺酮的情况下，可以通过硫代酰胺的电化学二聚来选择性地获得1,2,4-噻二唑。
• Robert; Xicluna; Panouse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 59 - 64
  作者：Robert、Xicluna、Panouse

  DOI：——

  日期：——