1-phenyl-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone | 61122-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: (2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone；(2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenyl ketone；(2-Methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenyl-keton；(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 61122-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: PQMFENWLZFUNGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone 在 氯仿 、 氰化钠 作用下， 生成 10-benzoyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-a]pyridinylium betaine
  参考文献：
  名称：

  Schilling et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1093,1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基吡啶 在 potassium carbonate 、 苯 作用下， 生成 1-phenyl-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Schilling et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1093,1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• NBS mediated one-pot regioselective synthesis of 2,3-disubstituted imidazo[1,2- a ]pyridines and their unambiguous characterization through 2D NMR and X-ray crystallography
  作者：Ranjana Aggarwal、Gulshan Singh、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt、M. Carmen Torralba、M. Rosario Torres

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.072

  日期：2016.7

  A simple and mild protocol towards the regioselective synthesis of 1-aryl/heteroaryl-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanones has been developed by one-pot condensation of 2-aminopyridine with 1,3-diketones involving the intermediacy of 2-bromo-1,3-diketones formed in situ from 1,3-diketones using N-bromosuccinimide (NBS) in DCM by stirring at room temperature. The structure of the regioisomer

  通过2-氨基吡啶与1的一锅缩合反应，开发了一种简单温和的方法，用于区域选择性合成1-芳基/杂芳基-1-（2-甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）甲酮。在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DCM中搅拌由1,3-二酮就地形成的2-溴-1,3-二酮的中间体1,3-二酮。区域异构体的结构已通过严格的多核NMR [（1 H– 13 C）HMBC，（1 H– 13 C）HMQC，（1 H– 15 N）HMBC]光谱学和X射线晶体学研究得到了明确确认。
• US4352804A
  申请人：——

  公开号：US4352804A

  公开（公告）日：1982-10-05