(2S,5S,1'R,4'R,5'S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-[N'-benzyl-5'-(p-tolylsulfonyl)amino-4'-hydroxy-1'-(trimethylsilyl)oxy]-2'-hexynyl-pyrrolidine | 782496-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,1'R,4'R,5'S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-[N'-benzyl-5'-(p-tolylsulfonyl)amino-4'-hydroxy-1'-(trimethylsilyl)oxy]-2'-hexynyl-pyrrolidine
• CAS: 782496-36-0
• 化学式: C₄₉H₆₆N₂O₇SSi₂
• 分子量: 883.309
• InChiKey: IUVSKMLKDLDNHC-XLDHBWSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,1'R,4'R,5'S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-[N'-benzyl-5'-(p-tolylsulfonyl)amino-4'-hydroxy-1'-(trimethylsilyl)oxy]-2'-hexynyl-pyrrolidine 在 platinum on activated charcoal 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.58h， 生成 (2R,4R,7R,2'S,5'S,1''S)-4-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-7-[1''-N''-benzyl-(p-tolylsulfonyl)amino]-ethyl-2-oxo-1,3-dioxathiepane
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-methoxypyrrolidine 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.22h， 生成 (2S,5S,1'R,4'R,5'S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-[N'-benzyl-5'-(p-tolylsulfonyl)amino-4'-hydroxy-1'-(trimethylsilyl)oxy]-2'-hexynyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181