(2S,3R)-tert-butyl 2-formyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate | 1171118-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 2-formyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1171118-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: LDDRPGQKPZTUSF-IQQIRFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R)-tert-butyl 2-formyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以55%的产率得到1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,3R)-3-(4-nitrophenyl)aziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates

  摘要：

  An organocatalytic enantioselective aziridination reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic substrates using N-arenesulfonyloxycarbamates in the presence of diphenylprolinol triethylsilyl ether and sodium carbonate or sodium acetate is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.095
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 2-formyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的催化不对称叠氮化

  摘要：

  介绍了α，β-不饱和醛高度对映选择性有机催化叠氮化的发展，范围和应用。α，β-不饱和醛的氨基催化叠氮化使β-甲酰基氮丙啶的不对称形成率高达> 19：1 dr和99％  ee。α-单取代的烯醛的氨基催化叠氮化可以高产率和高达99％ee的速率接近末端α-取代-α-甲酰基氮丙啶 。对于双取代的α，β-不饱和醛的有机催化叠氮化，转化具有很高的非对映选择性和对映选择性，并得到几乎对映体纯的β-甲酰基官能化氮丙啶产品（99％  ee）。还公开了基于不对称胺和N-杂环卡宾催化（AHCC）结合的高度对映选择性单锅级联序列。α，β不饱和醛，羟胺衍生物，和醇之间这种一锅三组分共催化转化得到相应的Ñ -叔丁氧羰基和ñ -苄酯基保护的β氨基酸酯与EE值范围从92- 99％。还讨论了所有这些催化转化的机理和立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201100042