11β,21-dihydroxy-5-pregnene-3,20-dione-18-oic acid 3,20-di-(ethylene glycol)ketal(18(*)11) lactone | 86698-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 11β,21-dihydroxy-5-pregnene-3,20-dione-18-oic acid 3,20-di-(ethylene glycol)ketal(18(*)11) lactone
• 英文别名: 3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-11β,21-dihydroxy-pregn-5-en-18-oic acid-11-lactone；3,3;20,20-Bis-aethandiyldioxy-11β,21-dihydroxy-pregn-5-en-18-saeure-11-lacton；11β,21-dihydroxy-5-pregnene-3,20-dione-18-oic acid 3,20-di-(ethylene glycol)ketal(18<*>11) lactone；rac-3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-11β,21-dihydroxy-pregn-5-en-18-oic acid-11-lactone；rac-3,3;20,20-Bis-aethandiyldioxy-11β,21-dihydroxy-pregn-5-en-18-saeure-11-lacton
• CAS: 86698-82-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: IFDDQQBJQSJOMZ-FWLPXUCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,21-dihydroxy-5-pregnene-3,20-dione-18-oic acid 3,20-di-(ethylene glycol)ketal(18(*)11) lactone 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 醛固酮
  参考文献：
  名称：

  11 -氧基- d -progesteron -18-säure-lacton-（1811）UND Teilsynthese冯d -Aldosteron AUS d -Corticosteron -18-säure-lacton-（1811）。93岁的斯托夫·斯特凡（Beoff Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte）

  摘要：

  死Überführung冯d -Aldosteron在d -Progesteron-18-säure-lacton-（18 11）（X）wird beschrieben，ebenso死Rückverwandlung冯d -Corticosteron -18-säure-lacton-（18 11）在d -Aldosteron。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380615
• 作为产物：
  描述：

  11β,21-dihydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-oic acid-11-lactone 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 生成 11β,21-dihydroxy-5-pregnene-3,20-dione-18-oic acid 3,20-di-(ethylene glycol)ketal(18(*)11) lactone
  参考文献：
  名称：

  11 -氧基- d -progesteron -18-säure-lacton-（1811）UND Teilsynthese冯d -Aldosteron AUS d -Corticosteron -18-säure-lacton-（1811）。93岁的斯托夫·斯特凡（Beoff Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte）

  摘要：

  死Überführung冯d -Aldosteron在d -Progesteron-18-säure-lacton-（18 11）（X）wird beschrieben，ebenso死Rückverwandlung冯d -Corticosteron -18-säure-lacton-（18 11）在d -Aldosteron。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380615

文献信息

• Totalsynthese des Aldosterons. C. Racemisches Aldosteron und die beiden Enantiomeren des entsprechenden (18 → 11)-Lactons. Über Steroide, 149. Mitteilung
  作者：J. Schmidlin、G. Anner、J.-R. Billeter、K. Heusler、H. Ueberwasser、P. Wieland、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19570400729

  日期：——

  A detailed description is presented of the conversion of the racemic pregnene lactone I into d,l-aldosterone (XXVIII). In addition a physico-chemical procedure for the optical resolution of the intermediate acid VI is given, leading to the preparation of the ketol d-XV, which was transformed earlier into d-aldosterone(28).

  给出了外消旋孕烯内酯I向d，1-醛固酮（XXVIII）的转化的详细描述。另外，给出了用于中间体酸VI的光学拆分的物理化学方法，从而导致了酮基d -XV的制备，该酮更早地被转化为d-醛固酮（28）。
• 18-Deoxyaldosterone, its chemical and microbial reduction products
  作者：M. Harnik、Y. Aharonowitz、R. Lamed

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80058-6

  日期：1982.1

  Reduction of the diketal 1 with sodium aluminum bis-(methoxyethoxy) hydride afforded the crystalline 18-hydroxycorticosterone diketal (2), an intermediate in the formation of 18-deoxyaldosterone acetate (4b). The hitherto unreported but anticipated metabolites of 4 were prepared as follows: hydrogenations of 4b furnished the fα- and 5β isomers 6 and 5b, and thence the tetra- and hexahydro derivatives

  用双-（甲氧基乙氧基）氢化铝铝还原二缩酮1，得到结晶的18-羟基皮质酮二缩酮（2），这是形成18-脱氧醛固酮乙酸酯的中间体（4b）。的迄今未报告但预期代谢物4制备如下：的氢化4b中提供的fα-和5β异构体6和图5b，并从那里的四-和六氢衍生物10，11，8,9和7，以及3-脱氧化合物12和13。的厌氧发酵4B与梭菌paraputrificum得到高产率的四氢衍生物8b。