3-(hexadecyloxy)-2,2-dimethoxy-1-propanol | 32113-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hexadecyloxy)-2,2-dimethoxy-1-propanol
• 英文别名: 1-O-Hexadecyl-2,2-dimethoxy-3-hydroxy-propan；3-hexadecoxy-2,2-dimethoxypropan-1-ol
• CAS: 32113-49-8
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄
• 分子量: 360.578
• InChiKey: OTHRBFPYLAJRSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hexadecyloxy)-2,2-dimethoxy-1-propanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <3-(hexadecyloxy)-2,2-dimethoxypropyl>-1-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  磷酸胆碱和季胺醚脂质的合成及体外抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。

  DOI：

  10.1021/jm00066a011

文献信息

• Synthesis of 1-O-Alkyl-3-O-phosphorylethanolamine-2-propanone and Related Derivatives
  作者：Claude Piantadosi、Khalid S. Ishaq、M.L. Blank、Fred Snyder

  DOI：10.1002/jps.2600610424

  日期：1972.4