β-alanine, (1S-trans)-N-<α-methyl-N-<<(2-methylcyclohexyl)oxy>carbonyl>-D-tryptophyl>-L-3-(phenylmethyl)-, phenylmethyl ester | 146516-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: β-alanine, (1S-trans)-N-<α-methyl-N-<<(2-methylcyclohexyl)oxy>carbonyl>-D-tryptophyl>-L-3-(phenylmethyl)-, phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 146516-49-6
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₅
• 分子量: 609.766
• InChiKey: MJQNSVHWHWMFCW-OOADWSBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-alanine, (1S-trans)-N-<α-methyl-N-<<(2-methylcyclohexyl)oxy>carbonyl>-D-tryptophyl>-L-3-(phenylmethyl)-, phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到PD 142898
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素二肽拮抗剂：某些新型CCK-A和CCK-B选择性和“混合” CCK-A / CCK-B拮抗剂的设计，合成和抗焦虑特性。

  摘要：

  描述了开发胆囊收缩素（CCK）受体亚型CCK-A和CCK-B的选择性二肽配体的设计，合成和结构活性关系（SAR）。开发的SAR用于设计对CCK-A和CCK-B受体均具有相同纳摩尔结合亲和力的配体。示例化合物，例如[1R- [1 alpha [R *（R *）]，2 beta]]-4-[[2-[[3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-2- [[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基]氨基] -1-氧丙基]-氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（24c），（1R-反式）-N-α -甲基-N-[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（28i）和N- [α-甲基-N-[（三环） [3.3.1.1]癸-2-基氧基）羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（30m）是具有CCK-B结合亲和力为IC50 = 3.9的CCK-B选择性化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00057a005
• 作为产物：
  描述：

  α-methyl-(R)-tryptophan methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 β-alanine, (1S-trans)-N-<α-methyl-N-<<(2-methylcyclohexyl)oxy>carbonyl>-D-tryptophyl>-L-3-(phenylmethyl)-, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素二肽拮抗剂：某些新型CCK-A和CCK-B选择性和“混合” CCK-A / CCK-B拮抗剂的设计，合成和抗焦虑特性。

  摘要：

  描述了开发胆囊收缩素（CCK）受体亚型CCK-A和CCK-B的选择性二肽配体的设计，合成和结构活性关系（SAR）。开发的SAR用于设计对CCK-A和CCK-B受体均具有相同纳摩尔结合亲和力的配体。示例化合物，例如[1R- [1 alpha [R *（R *）]，2 beta]]-4-[[2-[[3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-2- [[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基]氨基] -1-氧丙基]-氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（24c），（1R-反式）-N-α -甲基-N-[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（28i）和N- [α-甲基-N-[（三环） [3.3.1.1]癸-2-基氧基）羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（30m）是具有CCK-B结合亲和力为IC50 = 3.9的CCK-B选择性化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00057a005