5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-4-one | 102599-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-4-one
• CAS: 102599-74-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: JHWCUIIXCWYEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sterubin：对映体分辨率和构型稳定性、自然界中的对映体纯度以及体外和体内的神经保护活性。

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202001264
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sterubin：对映体分辨率和构型稳定性、自然界中的对映体纯度以及体外和体内的神经保护活性。

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经系统疾病，目前尚无预防或治疗方法。类黄酮是具有潜在治疗价值的植物化学物质。先前的研究表明，从加州植物Eriodictyon californicum中分离出的黄烷酮 sterubin 在多项体外试验中是一种有效的神经保护剂。本文描述了将合成外消旋斯特鲁宾 ( 1 ) 拆分为其两种对映体 ( R ) -1和 ( S ) -1 ，该操作已在手性色谱相上进行，并通过 HPLC-ECD 在线进行立体化学归属耦合。 ( R ) -1和 ( S ) -1在体外表现出相当的神经保护作用，没有显着差异。虽然纯立体异构体在甲醇中构型稳定，但在培养基存在下观察到快速外消旋化。我们还确定了提取的斯特鲁宾为其纯 ( S )-对映体。此外，首次在AD小鼠模型中体内研究了sterubin ( 1 )的活性。低剂量的 Sterubin ( 1 ) 对短期和长期记忆表现出显着的积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202001264