ethyl (2E,4E,7R)-7-hydroxy-2,4-octadienoate | 157363-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,7R)-7-hydroxy-2,4-octadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,7R)-7-hydroxyocta-2,4-dienoate
• CAS: 157363-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YZFXRSCYSMCVPG-ODYYJMNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,7R)-7-hydroxy-2,4-octadienoate 在 [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 乙酸酐 、 原甲酸三乙酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (S,E)-3-(2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-PyrenophorinviaCobalt(II) 卟啉催化氧化乙基 (2E,4E,7R)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate 的全合成

  摘要：

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1083
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enpyranoside 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IRA-400 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl (2E,4E,7R)-7-hydroxy-2,4-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-PyrenophorinviaCobalt(II) 卟啉催化氧化乙基 (2E,4E,7R)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate 的全合成

  摘要：

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1083

文献信息

• Clarifying the structure of granadaene: Total synthesis of related analogue [2]-granadaene and confirmation of its absolute stereochemistry
  作者：Miguel Paradas、Rocío Jurado、Ali Haidour、Javier Rodríguez Granger、Antonio Sampedro Martínez、Manuel de la Rosa Fraile、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.017

  日期：2012.11

  first world. One of the most extended methods for its identification is based on the detection of a characteristic red pigment in the patient samples, named [12]-granadaene (1). In this article, we present a modular and flexible approach to simple analogues of this ornithine rhamno-polyene 1 and the elucidation of the most important features of its structure: the absolute configuration at C-27, the

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• Total Synthesis of (−)-Pyrenophorin<i>via</i>Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Oxygenation of Ethyl (2<i>E</i>,4<i>E</i>,7<i>R</i>)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Hiroshi Furusawa、Takanao Matsui、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1994.1083

  日期：1994.6

  (−)-Pyrenophorin was synthesized by the Mitsunobu reaction of (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid which has been prepared via cobalt(II) porphyrin-catalyzed oxygenation of ethyl (2E,4E,7S)-7-acetoxy-2,4-octadienoate.

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。