(S)-(-)-3-methyl-4-oxononanoic acid | 152518-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-methyl-4-oxononanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-methyl-4-oxononanoic acid
• CAS: 152518-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DDKDAIWVRBQCNN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-methyl-4-oxononanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-trans-cognac lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all stereoisomers of cognac lactones via microbial reduction and enzymatic resolution strategies

  摘要：

  Both enantiomers of the diastereomeric cognac lactones have been synthesised using enzyme assisted reactions in the enantiodifferentiating step. This was accomplished by baker's yeast reduction of their precursors 3-methyl-4-oxononanoic acid and ester and by enzymatic hydrolysis of the latter. An inhibition of hydrolases by the products was observed. Trans-(+)-, trans-(-)-, cis-(+)- and cis-(-)-cognac lactones having 99, 88, 88 and 99% e.e., respectively, were thus obtained. Their CD spectra have also been studied. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00059-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-pentenoic acid 在 sodium periodate 、 草酰氯 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(-)-3-methyl-4-oxononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (HMe2SiCH2)2：B(C6F5)3-催化还原-酮酸内酯化的有用试剂：(-)-cis-Whisky 和 ​​(-)-cis-Cognac 内酯的简明合成

  摘要：

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588488

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of optically active aza analogues of Quercus lactones
  作者：Fulvia Felluga、Valentina Gombac、Michela Pavan、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.014

  日期：2004.1

  The synthesis of optically active 4-methyl-5-n-butyl- and 5-n-pentylpyrrolidin-2-ones, aza analogues of the corresponding Quercus lactones, has been achieved by a chemoenzymatic procedure, involving in the enantiodifferentiating step the enzymatic kinetic resolution of the corresponding γ-ketoester precursors, followed by reductive amination and subsequent cyclization of the enantiomerically pure hydrolysis

  光学活性的4-甲基-5-正丁基和5-正戊基吡咯烷二-2-酮（相应的栎内酯的氮杂类似物）的合成已通过化学酶促方法完成，该化学酶促方法包括在对映异构步骤中进行酶促动力学。拆分相应的γ-酮酸酯前体，然后进行还原胺化，然后将对映体纯水解产物环化。还研究了反应条件的影响以及底物结构对酶水解的影响。
• Enzymatic resolution of 3-substituted-4-oxoesters.
  作者：L. Blanco、G. Rousseau、J.-P. Barnier、E. Guibé-Jampel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80116-0

  日期：1993.5

  The lipase catalyzed hydrolysis of cyanomethyl 3-substituted-4-oxoesters was studied. With 3-methyl substituted esters, PPL led to optically active compounds. When the 3-substituent was a larger group, more satisfactory results were obtained with PL, especially if the substituent attached to the ketone function is other from methyl.