4-溴-2,2-二甲基戊-4-烯醛 | 54814-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 4-溴-2,2-二甲基戊-4-烯醛
• 英文名称: 4-bromo-2,2-dimethylpent-4-enal
• 英文别名: 4-bromo-2,2-dimethyl-pent-4-enal
• CAS: 54814-13-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: SILDRJIGMCJKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,2-二甲基戊-4-烯醛 生成 4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Etude des aldimines lithiees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80604-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylpropylidene)cyclohexanamine 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到4-溴-2,2-二甲基戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino-HeckDielsAlder 反应构建双环和三环骨架

  摘要：

  钯催化的 2-溴 1,6-二烯的分子内反应，然后在单锅操作中与合适的亲双烯体进行分子间 [4+2] 环加成反应，得到六氢茚 8 和 9，产率为 40-78%，即六氢-s-茚并烯在不同的路易斯酸存在下，使用 cyclopent-2-en-1-one (10) 作为亲二烯体，可以以高达 25% 的收率获得衍生物 13，并且可以以 72% 的收率分离螺环戊烷-六氢茚酮 18。当原位形成的亚胺盐用作异二烯体时，可以通过一锅两步操作以 29-46% 的收率获得 hexahydro-1H-[2]pyrindinols 31。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3161::aid-hlca3161>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of oxo-2-alkenylboronates and their cyclization to 3-methylene cycloalkanols via intramolecular allylboration
  作者：Takeo Watanabe、Masaaki Sakai、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1039/c39940000467

  日期：——

  The cross-coupling reaction between halocarbonyl compounds with Knochel's (dialkoxyboryl)methylzinc reagent provided a new synthesis of oxoalk-2-enylboronates; the in situ cyclization of these boronates gave 3-methylene cyclopentanols or cycloheptanols in high yields.

  卤代羰基化合物与 Knochel 的（二烷氧基硼酰）甲基锌试剂之间的交叉偶联反应提供了一种新的氧代烷基-2-烯基硼酸酯的合成方法；这些硼酸酯的原位环化反应能以高产率得到 3-亚甲基环戊醇或环庚醇。
• Enantiopure alkylidene-1,1-bis-p-tolylsulfoxides as new partners in diastereoselective radical cyclizations
  作者：Franck Brebion、Maxime Vitale、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00536-6

  日期：2003.10

  Enantiopure alkylidene-1,1-bis-p-tolylsulfoxides have been used as new partners in diastereoselective radical cyclizations. An efficient and highly diastereoselective 6-exo-trig cyclization was observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Etude des aldimines lithiees
  作者：Jean-Francois Le Borgne

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80604-x

  日期：1976.12
• Construction of Bi- and Tricyclic Skeletons by Domino-HeckDielsAlder Reactions
  作者：Stefanie Körbe、Armin de Meijere、Thomas Labahn

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3161::aid-hlca3161>3.0.co;2-2

  日期：2002.10

  cycloaddition with suitable dienophiles in one-pot operations gave hexahydroindenes 8 and 9 in yields of 40–78%, an hexahydro-s-indacene derivative 13 could be obtained in up to 25% yield with cyclopent-2-en-1-one (10) as a dienophile in the presence of different Lewis acids, and a spirocyclopentane-hexahydroindenone 18 could be isolated in 72% yield. When in-situ-formed iminium salts were used as heterodienophiles

  钯催化的 2-溴 1,6-二烯的分子内反应，然后在单锅操作中与合适的亲双烯体进行分子间 [4+2] 环加成反应，得到六氢茚 8 和 9，产率为 40-78%，即六氢-s-茚并烯在不同的路易斯酸存在下，使用 cyclopent-2-en-1-one (10) 作为亲二烯体，可以以高达 25% 的收率获得衍生物 13，并且可以以 72% 的收率分离螺环戊烷-六氢茚酮 18。当原位形成的亚胺盐用作异二烯体时，可以通过一锅两步操作以 29-46% 的收率获得 hexahydro-1H-[2]pyrindinols 31。