Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-benzoylamino-6-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 76887-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-benzoylamino-6-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 76887-35-9
• 化学式: C₂₅H₂₃N₉O₁₀
• 分子量: 609.512
• InChiKey: MOEUCSJJGQVMPQ-DYVMYPEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  234.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-N-benzoyl-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以71%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-benzoylamino-6-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-3-硝基-1,2,4-三唑与核苷碱基残基之间的反应。阐明寡核苷酸合成过程中副反应的性质。

  摘要：

  受保护的鸟苷和尿苷衍生物（3a，图3b和4）与1-（均三甲基苯-2-磺酰基）反应-3-硝基-1,2,4-三唑（MSNT，2A），得到图5a，5b和7分别：以相同的方式将9转换为10。在磷酸二苯酯的存在下，反应进行得更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80020-7