(2S,3S)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol | 883236-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 883236-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JWCMIISODFAUKA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol 在 氢氧化钾 、 萘 、 sodium 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2R)-2-<(4-Methoxyphenyl)-methyl>-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助乙烯基氮丙啶重排为 3-吡咯啉：(-)-茴香霉素的正式合成

  摘要：

  本论文涉及有机化学中新合成方法的开发和应用。第一部分描述了通过 2-乙烯基氮丙啶的微波辅助扩环反应合成 3-吡咯啉的新方案的开发。此外，该方法被实施为抗生素 (-)-茴香霉素正式全合成的关键步骤。在第二部分中，描述了一种从 Weinreb 酰胺合成芳基甘氨酸的新方法。在此过程中，将格氏试剂加入到由 Weinreb 酰胺在用碱处理后形成的亚胺离子中。当使用手性酰胺时，亲核加成以高非对映选择性进行。最后，通过碱基介导的修饰 Weinreb 酰胺重排为 N，简单直接地合成 α-氨基酰胺，提出了O-缩醛。该中间体的后续芳基化、烷基化、烯基化或炔基化以优异的产率提供相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺乏 α-氨基部分的 Weinreb 酰胺的 α-芳基化的更通用方案。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921934
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助乙烯基氮丙啶重排为 3-吡咯啉：(-)-茴香霉素的正式合成

  摘要：

  本论文涉及有机化学中新合成方法的开发和应用。第一部分描述了通过 2-乙烯基氮丙啶的微波辅助扩环反应合成 3-吡咯啉的新方案的开发。此外，该方法被实施为抗生素 (-)-茴香霉素正式全合成的关键步骤。在第二部分中，描述了一种从 Weinreb 酰胺合成芳基甘氨酸的新方法。在此过程中，将格氏试剂加入到由 Weinreb 酰胺在用碱处理后形成的亚胺离子中。当使用手性酰胺时，亲核加成以高非对映选择性进行。最后，通过碱基介导的修饰 Weinreb 酰胺重排为 N，简单直接地合成 α-氨基酰胺，提出了O-缩醛。该中间体的后续芳基化、烷基化、烯基化或炔基化以优异的产率提供相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺乏 α-氨基部分的 Weinreb 酰胺的 α-芳基化的更通用方案。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921934