1-methoxy-4-(3-methoxyallyl)benzene | 131190-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-methoxyallyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]benzene
• CAS: 131190-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QHNAOHPVHMKOBQ-OQFOIZHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(3-methoxyallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机锡均烯酸酯等效物-通过杂取代的烯丙基锡和乙烯基锡获得β-酰基和β-芳基-丙醛

  摘要：

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96010-7

文献信息

• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Redox-Tag-Guided Radical Cation Diels–Alder Reactions: Use of Enol Ethers as Dienophiles
  作者：Yohei Okada、Haruka Morizumi、Kaii Nakayama、Yoshikazu Kitano

  DOI：10.1055/a-2161-9607

  日期：2024.2

  Although radical cation Diels–Alder reactions enable the formation of cyclohexene ring systems between electronically mismatched (both electron-rich) dienes and dienophiles, which is otherwise difficult or impossible to achieve under thermal conditions, the substrate scope has been limited. Herein, we disclose that a radical cation Diels–Alder reaction using an enol ether as an electron-rich (and therefore

  尽管自由基阳离子狄尔斯-阿尔德反应能够在电子不匹配（均为富电子）二烯和亲双烯体之间形成环己烯环系统，而这在热条件下很难或不可能实现，但底物范围受到限制。在此，我们公开了通过合理设计的氧化还原标签策略，使用烯醇醚作为富电子（因此可氧化）亲双烯体的自由基阳离子狄尔斯-阿尔德反应是可能的。电化学和TiO 2光化学方法可有效驱动该反应，其中分子间和分子内电子转移是关键。