O-(methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose | 160711-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 160711-36-4
• 化学式: C₄₉H₅₂O₂₃
• 分子量: 1008.94
• InChiKey: PXSLNSPDJVSRIY-YZAMEBHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  290.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 O-(methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-methylsulfanyloxan-4-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成KDN-乳糖四糖神经酰胺，KDN-神经四糖神经酰胺和KDN-Lewis X神经节苷脂。

  摘要：

  唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺，唾液酸基-新四糖基神经酰胺和唾液酸化的路易斯X神经节苷脂的类似物，其中N-乙酰基神经氨酸残基被3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸（KDN）单元取代已合成。O-（4,5,7,8,9-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2-> 3）-2，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4,5,7,8,9-五-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2-> 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷，通过O-苯甲酰化，取代2- （三甲基甲硅烷基）乙基被乙酰基取代，并与三甲基（甲硫基）硅烷一起引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2-乙酰氨基-4）的糖基化 6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84058-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成KDN-乳糖四糖神经酰胺，KDN-神经四糖神经酰胺和KDN-Lewis X神经节苷脂。

  摘要：

  唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺，唾液酸基-新四糖基神经酰胺和唾液酸化的路易斯X神经节苷脂的类似物，其中N-乙酰基神经氨酸残基被3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸（KDN）单元取代已合成。O-（4,5,7,8,9-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2-> 3）-2，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4,5,7,8,9-五-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2-> 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷，通过O-苯甲酰化，取代2- （三甲基甲硅烷基）乙基被乙酰基取代，并与三甲基（甲硫基）硅烷一起引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2-乙酰氨基-4）的糖基化 6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84058-x