(S)-N-[(1R,3S)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfinamide | 729567-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(1R,3S)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 729567-27-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: FKCNICSNVFSWQL-YPCHGGDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1R,3S)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfinamide 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2,3-Dihydroxy-propyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A general, two-directional approach to aza-C-(1 ? 1)-linked disaccharide mimetics

  摘要：

  在氮杂-C-(1→1)-连接的双糖的多种合成中，利用了Upjohn和Donohoe二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b417899h
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-methyl-N-(2-furylmethylidene)benzenesulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-[(1R,3S)-1,3-bis(furan-2-yl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇化物与 N-亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性加成：syn-andanti-1,3-氨基醇衍生物的不对称合成

  摘要：

  衍生自酮的烯醇锂可以以高非对映选择性添加到 N-亚磺酰基亚胺中。非对映选择性还原得到顺-或反-1,3-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820050

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of Ketone Enolates to<i>N</i>-Sulfinyl Imines: Asymmetric Synthesis of<i>syn-</i>and<i>anti-</i>1,3-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Adam Nelson、Andrew Kennedy、Alexis Perry

  DOI：10.1055/s-2004-820050

  日期：——

  Lithium enolates derived from ketones may be added to N-sulfinyl imines with high diastereoselectivity. Diastereoselective reduction gave either the syn- or anti-1,3-amino alcohol derivative.

  衍生自酮的烯醇锂可以以高非对映选择性添加到 N-亚磺酰基亚胺中。非对映选择性还原得到顺-或反-1,3-氨基醇衍生物。
• A general, two-directional approach to aza-C-(1 ? 1)-linked disaccharide mimetics
  作者：Andrew Kennedy、Adam Nelson、Alexis Perry

  DOI：10.1039/b417899h

  日期：——

  The Upjohn and Donohoe dihydroxylations were exploited in divergent syntheses of aza-C-(1 → 1)-linked disaccharides.

  在氮杂-C-(1→1)-连接的双糖的多种合成中，利用了Upjohn和Donohoe二羟基化反应。