2-Benzenesulfonyl-1-[(4S,5R,6S)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-[(1R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-ethanone | 128684-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzenesulfonyl-1-[(4S,5R,6S)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-[(1R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-ethanone
• CAS: 128684-72-0
• 化学式: C₃₇H₅₆O₈SSi
• 分子量: 688.998
• InChiKey: FSGHKMUPOHYFJP-AOBSTYJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzenesulfonyl-1-[(4S,5R,6S)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-[(1R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-ethanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-1-[(4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-hydroxy-4-methoxyhept-6-enoate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 硼烷 、 双氧水 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 95.83h， 生成 2-Benzenesulfonyl-1-[(4S,5R,6S)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-[(1R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024