methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 82228-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-O-Allyl-4,6-O-benzylidene-a-D-mannopyranoside；(4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 82228-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: HSOXWCQWDJWNDH-VZSUBVHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a004
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 丙烯酰碘 在 ammonium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 生成 methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 、 甲基 3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81068-x