3-(1-{3,5-bis-[3-(2-carboxy-ethyl)-indol-1-ylmethyl]-benzyl}-1H-indol-3-yl)-propionic acid | 1202469-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-{3,5-bis-[3-(2-carboxy-ethyl)-indol-1-ylmethyl]-benzyl}-1H-indol-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-[1-[[3,5-Bis[[3-(2-carboxyethyl)indol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1202469-47-3
• 化学式: C₄₂H₃₉N₃O₆
• 分子量: 681.788
• InChiKey: UWVUNZKAISCGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-{3,5-bis-[3-(2-carboxy-ethyl)-indol-1-ylmethyl]-benzyl}-1H-indol-3-yl)-propionic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1-{3,5-bis-[3-(2-carboxyethyl)-indol-1-ylmethyl]-benzyl}-1H-indol-3-yl)-propionic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Binding trimethyllysine and other cationic guests in water with a series of indole-derived hosts: large differences in affinity from subtle changes in structure

  摘要：

  使用溶液相 1H NMR 研究和计算模型研究了一系列吲哚衍生主体与纯缓冲水中各种铵阳离子的结合。这些宿主可以通过阳离子-π相互作用、静电吸引和疏水效应来接合它们的目标。就主体和客体的疏水性而言，疏水效应被证明是对结合相互作用强度的主要影响。我们的研究结果表明，在不减少负电荷数量或芳香族表面积数量的情况下减少主体疏水表面积的微小变化会显着降低结合力。此外，增溶电荷的位置也显示出影响优选的主体几何形状和所得的结合常数。

  DOI：

  10.1039/c2ob25882j
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-{3,5-bis-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-indol-1-ylmethyl]-benzyl}-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到3-(1-{3,5-bis-[3-(2-carboxy-ethyl)-indol-1-ylmethyl]-benzyl}-1H-indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A tryptophan-analog host whose interactions with ammonium ions in water are dominated by the hydrophobic effect

  摘要：

  The binding of quaternary ammonium guests to a flexible, indole-based host has been studied in both aqueous and organic solvents. Binding was shown to depend strongly on the hydrophobic effect and less on the cation-pi interaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.161