2-β-D-ribofuranosyl-5-fluoro-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-amine | 86480-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-β-D-ribofuranosyl-5-fluoro-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-amine
• CAS: 86480-45-7
• 化学式: C₉H₁₁FN₆O₄
• 分子量: 286.223
• InChiKey: LPKTZUCRMJIPKT-UMMCILCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152.43
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-β-D-ribofuranosyl-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-5,7-diamine 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium nitrite 作用下， 反应 3.7h， 以14%的产率得到2-β-D-ribofuranosyl-5-fluoro-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-8-氮杂腺苷及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。

  DOI：

  10.1021/jm00364a023