3-[2-[(1E,3E,5E)-5-[1-[3-[6-[(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]hexylamino]-3-oxopropyl]-3,3-dimethylindol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]propanoate | 1318692-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-[(1E,3E,5E)-5-[1-[3-[6-[(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]hexylamino]-3-oxopropyl]-3,3-dimethylindol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]propanoate
• CAS: 1318692-90-8
• 化学式: C₄₅H₅₀N₆O₃S
• 分子量: 754.996
• InChiKey: RNVWPPQBZCGMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[(1E,3E,5E)-5-[1-[3-[6-[(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]hexylamino]-3-oxopropyl]-3,3-dimethylindol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]propanoate 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到3-[2-[(1E,3E,5E)-5-[1-[3-[6-[[2-[(4S)-4-carboxy-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-benzothiazol-6-yl]amino]hexylamino]-3-oxopropyl]-3,3-dimethylindol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素作为萤火虫荧光素酶的功能性生物发光底物

  摘要：

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。

  DOI：

  10.1002/asia.201000873
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (6-oxohexyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-[(1E,3E,5E)-5-[1-[3-[6-[(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]hexylamino]-3-oxopropyl]-3,3-dimethylindol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素作为萤火虫荧光素酶的功能性生物发光底物

  摘要：

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。

  DOI：

  10.1002/asia.201000873