2-氟-L-酪氨酸 | 78709-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-L-酪氨酸
• 英文名称: 2-fluoro-L-tyrosine
• 英文别名: 2-fluorotyrosine；2-fluoro-4-hydroxyl-L-phenyl alanine；(2S)-2-azaniumyl-3-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 78709-81-6
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD00069096
• 分子量: 199.182
• InChiKey: WEJIXBMNLWITCR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 海关编码：
  2922509090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-L-酪氨酸 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-{2-[(S)-2-Amino-3-(2-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. X. Leu-enkephalin analogues containing a fluorinated aromatic amino acid.

  摘要：

  通过固相法合成了含有 Tyr1 或 Phe4 含氟衍生物的亮氨酸脑啡肽类似物，并研究了它们的生物活性。对 Phe4 的 p 位进行氟化可明显增强对电诱导的豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）收缩的抑制作用。另一方面，用氟取代 Tyr1 的羟基或在 Phe4 的 p 位上引入三氟甲基，可明显降低这两种制剂的抑制作用。与亮氨酸脑啡肽相比，Tyr1 和 Phe4 其他位置的氟化并没有引起活性的实质性变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.826
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)propanoate 生成 2-氟-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  CHIRAKAL, R.;BROWN, K. L.;FIRNAU, G.;GARNETT, E. S.;HUGHES, D. W.;SAYER, +, J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 2, 267-278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2010103333A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to therapeutic compounds which have activity as agonists of GPR119 and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes (I).

  本发明涉及作为GPR119激动剂的治疗化合物，并且可用于治疗包括2型糖尿病（I）的代谢紊乱。
• Antidiabetic agents
  申请人：——

  公开号：US20030171377A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein A, X, Q, Y, B, D, Z, and E have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful as antidiabetic agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, and intermediates useful for preparing compounds of Formula I.

  本发明提供了式(I)的化合物： 1 其中A、X、Q、Y、B、D、Z和E具有规范中定义的任何值，以及药用可接受的盐，这些化合物作为抗糖尿病药是有用的。还公开了包含一个或多个式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及用于制备式I化合物的中间体。
• [EN] PROTEASOME INHIBITING ß-LACTAM PRODRUGS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE SS-LACTAME INHIBITEURS DU PROTÉASOME UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：VITA API

  公开号：WO2018115497A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates generally to proteasome inhibiting β-lactam compounds useful for the treatment of cancer and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions and extended release formulations of said compounds, and medical uses of said compounds and/or pharmaceutical compositions to treat cancer and neurodegenerative disorders.

  本发明通常涉及抑制蛋白酶体的β-内酰胺化合物，用于治疗癌症和神经退行性疾病。该发明还提供了所述化合物的药物组合物和延长释放配方，以及利用所述化合物和/或药物组合物治疗癌症和神经退行性疾病的医疗用途。
• Kinetic Analysis of a Protein Tyrosine Kinase Reaction Transition State in the Forward and Reverse Directions
  作者：Kyonghee Kim、Philip A. Cole

  DOI：10.1021/ja9808393

  日期：1998.7.1

  Protein tyrosine kinases catalyze the transfer of the γ-phosphoryl group from ATP to tyrosine residues in proteins and are important enzymes in cell signal transduction. We have investigated the catalytic phosphoryl transfer transition state of a protein tyrosine kinase reaction catalyzed by Csk by analyzing a series of fluorotyrosine-containing peptide substrates. It was established for five such

  蛋白质酪氨酸激酶催化 γ-磷酰基从 ATP 转移到蛋白质中的酪氨酸残基，是细胞信号转导中的重要酶。我们通过分析一系列含氟酪氨酸的肽底物，研究了由 Csk 催化的蛋白质酪氨酸激酶反应的催化磷酰基转移过渡态。对于五种这样的含氟酪氨酸的肽底物已经确定，酪氨酸类似物苯酚 pKa 和负责 pH 速率曲线分析的基本分支的可电离基团之间存在良好的一致性。这表明底物酪氨酸苯酚必须是中性的才能具有酶活性。结合之前的数据表明一个小的 β 亲核系数（0-0.1），这些结果强烈支持磷酰基转移的解离过渡态。此外，β-离开基团系数是为反向蛋白酪氨酸激酶反应测量的，显示为-0.3。这个值很好...
• Method for making fluorine labled L-Dopa
  申请人：Walsh C. Joseph

  公开号：US20050137421A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to a method for preparing F-Dopa and 18 F-Dopa and intermediates that are useful in the method. The invention is a method that synthesizes F-Dopa and 18 F-Dopa in good yield with high enantiopurity without the need for further transformations. The method includes the step of reacting a benzaldehyde derivative with a phosphonic acid derivative to produces an olefin intermediate that can be asymmetrically hydrogenated to produce the desired enantiomer.

  这项发明涉及一种制备F-Dopa和18F-Dopa以及在该方法中有用的中间体的方法。该发明是一种合成F-Dopa和18F-Dopa的方法，其产率高，对映纯度高，无需进一步转化。该方法包括将苯甲醛衍生物与膦酸衍生物反应，生成一个烯烃中间体，可以进行不对称氢化以产生所需的对映体。