(R,12Z,22Z,32Z,42Z,52Z,62Z,72Z)-8-((tert-butylthio)methyl)-75-(4-(dimethylamino)phenyl)-65-methyl-9-aza-1(2,4),2,3,4,5,6,7(4,2)-heptaoxazolacyclodecaphan-10-one | 1532530-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,12Z,22Z,32Z,42Z,52Z,62Z,72Z)-8-((tert-butylthio)methyl)-75-(4-(dimethylamino)phenyl)-65-methyl-9-aza-1(2,4),2,3,4,5,6,7(4,2)-heptaoxazolacyclodecaphan-10-one
• CAS: 1532530-41-8
• 化学式: C₃₇H₃₁N₉O₈S
• 分子量: 761.775
• InChiKey: UQVXAVWVIWAQRY-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  214.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₉H₂₅BrN₈O₉S 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (R,12Z,22Z,32Z,42Z,52Z,62Z,72Z)-8-((tert-butylthio)methyl)-75-(4-(dimethylamino)phenyl)-65-methyl-9-aza-1(2,4),2,3,4,5,6,7(4,2)-heptaoxazolacyclodecaphan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heptaoxazole Macrocyclic Analogues of Telomestatin and Evaluation of Their Telomerase Inhibitory Activities

  摘要：

  我们展示了端粒酶七恶唑大环类似物的各种合成路线，并评估了它们对端粒酶的抑制活性。我们合成了三种由不同数量的甲基恶唑分子组成的庚恶唑大环，以及另一种庚恶唑类似物，其中溴恶唑分子取代了端粒丝肽结构中的两个甲基恶唑分子之一。溴恶唑类似物经过铃木-宫拉偶联反应，产生了六种在恶唑分子上具有芳香取代基的类似物。七恶唑大环中恶唑分子上的取代基（包括一个甲基、一个溴原子和芳香取代基）并不影响整个分子的抑制活性。此外，通过用胺连α-溴乙酰胺修饰溴恶唑类似物中的 S-叔丁基，合成了三种胺连类似物。值得注意的是，其中一种胺联七恶唑类似物的抑制活性几乎与端马司他丁相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130198