2-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)pyridine | 87423-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(2-pyridyl)-2,6-di-t-butylphenol；2,6-di(t-butyl)-4-(2'-pyridyl)phenol；2,6-Ditert-butyl-4-(2-pyridinyl)phenol；2,6-ditert-butyl-4-pyridin-2-ylphenol
• CAS: 87423-83-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: FQCIHPDVXQPBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)pyridine 在 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(2-pyridyl)-2,6-di-t-butylphenoxy
  参考文献：
  名称：

  调节与杂环共轭的苯氧基自由基的自旋离域

  摘要：

  合成了在4-位具有杂环取代基的苯氧基自由基。电子自旋共振谱显示自旋密度可通过离域调节到杂环结构上，以至于3和4中某些最大自旋密度承载位点位于杂环中，而不在苯氧基环中。

  DOI：

  10.1021/ol0063407
• 作为产物：
  描述：

  (4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 四甲基乙二胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Aryl-2,6-di-tert-butylphenols by a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  通过钯催化的芳基卤化物与新型三[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-(三甲基硅氧基)苯基]硼氧烷中间体的交叉偶联反应（铃木反应），制备了一系列功能替代的4-芳基-2,6-二叔丁基苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25659

文献信息

• 3,5-Di(t-butyl)-4-hydroxyphenyl substituted pyridines
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04414217A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  3,5-Di(t-butyl)-4-hydroxyphenyl and 3,5-di(t-butyl)-4-hydroxybenzoyl-substituted pyridines have pharmacological activity as antiinflammatory agents.

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯基和3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基取代的吡啶具有抗炎药理活性。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES
  申请人：RIKER LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1983001775A1

  公开（公告）日：1983-05-26

  (EN) 3,5-di(t)-butyl)-4-hydroxyphenyl and 3,5-di(t)butyl)-4-hydroxybenzoyl-substituted pyridines have pharmological activity as antiinflammatory agents. Antiinflammatory compositions, methods for combatting antiinflammatory reactions in a mammal and novel in termediates are also described. (FR) Des pyridines substituées par 3,5-di(t-butyle)-4-hydroxyphényle et 3,5-di(t-butyle)-4-hydroxybenzoyle ont une activité pharmacologique en tant qu'agents anti-inflammatoires. Des compositions anti-inflammatoires, des procédés permettant de combattre des réactions anti-inflammatoires chez un mammifère et des nouveaux intermédiaires sont également décrits.

  3,5-二丁基-4-羟基苯并吡咯基团和3,5-二丁基-4-羟基苯酚酸位点修饰的吡咯结构展现出抗炎药理活性。描述了对抗炎反应的抗炎成分、对抗炎反应的方法，以及新型中间体。
• Electrosynthesis of Unsymmetrical Polyaryls by a SRN1-Type Reaction
  作者：P. Boy、C. Combellas、C. Suba、A. Thiebault

  DOI：10.1021/jo00095a024

  日期：1994.8

  Unsymmetrical polyaryls are electrosynthesized in liquid ammonia by a single-step S(RN)1 reaction in the presence of a redox mediator starting from aromatic halides and 2,6-di-tert-butyl phenoxide. With monoaryl halides activated by electron-withdrawing substituents (N of pyridyl or quinolyl, trifluoromethyl, cyano, sulfone, ester, ketone, alkyl sulfide, N+ of anilinium), biaryls are obtained in good yields (between 50 and 95%). The yields of ter- and quateraryls are lower (40% maximum). The reaction is extended to other ortho-disubstituted phenols. Elimination reactions of the tert-butyl groups from the products are achieved by a Friedel-Crafts reaction using either trifluoromethanesulfonic acid or aluminum trichloride as catalysts.
• Is Selective Monosubstitution of Dihalides via SRN1 Reaction Feasible? An Electrochemical Approach for Dichloroarenes
  作者：Christian Amatore、Catherine Combellas、Nour-Eddine Lebbar、Andre Thiebault、Jean-Noeel Verpeaux

  DOI：10.1021/jo00106a009

  日期：1995.1

  1,4-Dichlorobenzene and dichloropyridines undergo S(RN)1 reactions with various nucleophiles upon electrochemical initiation. Substitution can compete with reduction only when indirect electrolyses at low current are performed. Selective formation of monosubstitution products is observed when the nucleophiles used behave as electron-donating groups when attached to the aromatic moiety, a situation which is just the opposite of what had been observed when the same reactions were initiated photochemically. This surprising difference in behavior can be rationalized in terms of different capabilities of both activation methods to generate the key monosubstitution anion radical, ArNuX(.-). Kinetic and thermodynamic data concerning the reactivity of dichloroarenes in such processes are presented and discussed.
• MOORE, G. G. I.
  作者：MOORE, G. G. I.

  DOI：——

  日期：——