Prerogioloxepane | 143051-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: Prerogioloxepane
• 英文别名: (3Z,6R,7R,9Z,12Z)-6-chloropentadeca-3,9,12-trien-1-yn-7-ol
• CAS: 143051-69-8
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO
• 分子量: 252.784
• InChiKey: XZSYLSQFUHFUBD-DJUMBGJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 Prerogioloxepane 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (3Z,6Z)-(R)-1-((Z)-(R)-1-chloro-hex-3-en-5-ynyl)-nona-3,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于Rogiolo II的红海藻Laurencia microcladia形成C 15氧杂环丁烷的异常倾向：分离rogioloxepane A，B，C及其可能的生物遗传无环前体Prerogioloxepane

  摘要：

  在此示出的是，红色海藻凹顶microcladia KÜTZNING，收集在地中海关闭洪流伊尔rogiolo，包含C 15聚乙酸rogioloxepane A（=（+） - （2 R，7 - [R ）-2-（1-溴丙基） -7-[（ Z ）-1-chlorohex-3-en-5-ynyl] -2,3,6,7-tetrahydrooxepin ;（+）- 3）除其环氧衍生物罗戈环庚烷B（（+）- 4）外通过环氧化物开环衍生自（+）- 4的rogioloxepane C（（+）- 5）。同时出现的是无环C 15产乙酸原素，perrogioloxepane（=（7 R，4 Z，9 Z，12Z）-6-chloropentadeca-3,9,12-trien-1-yn-7-ol; 9），其优选以需要的折叠构象存在，以通过分子内环化产生其偏爱的旋转椅形式的罗格洛环烷A（3TC）。分子力学计算支持这一观点

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750128