Methyl 4,4-dichloro-2-iodo-butyrat | 64374-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4,4-dichloro-2-iodo-butyrat
• 英文别名: Methyl 4,4-dichloro-2-iodobutanoate；methyl 4,4-dichloro-2-iodobutanoate
• CAS: 64374-66-9
• 化学式: C₅H₇Cl₂IO₂
• 分子量: 296.92
• InChiKey: DKMDIPJEYLQAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,4-dichloro-2-iodo-butyrat 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Trimethyl 3-chlor-cyclobutan-1,2,2-tricarboxylat
  参考文献：
  名称：

  三甲基双环丁烷-1,2,2-三羧酸酯的合成与聚合

  摘要：

  通过简单的五步路线合成三环双甲基1,2-2-三羧酸三甲酯（2），首先是将三氯化铁催化的氯仿添加到丙烯酸甲酯中，得到2,4,4-三氯丁酸甲酯（3）。用碘化物取代2-氯基，随后用丙二酸二甲酯阴离子置换，得到4，4-二氯丁烷-1，1,2-三羧酸三甲酯（5a）。相应的钠衍生物5b的热解得到三甲基顺式，反-3-氯环丁烷-1,2,2-三羧酸酯（6）。通过在醚中的氢化钾和甲醇作为催化剂来完成双环丁烷环的闭合以得到2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600608
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,4-trichlorobutanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl 4,4-dichloro-2-iodo-butyrat
  参考文献：
  名称：

  三甲基双环丁烷-1,2,2-三羧酸酯的合成与聚合

  摘要：

  通过简单的五步路线合成三环双甲基1,2-2-三羧酸三甲酯（2），首先是将三氯化铁催化的氯仿添加到丙烯酸甲酯中，得到2,4,4-三氯丁酸甲酯（3）。用碘化物取代2-氯基，随后用丙二酸二甲酯阴离子置换，得到4，4-二氯丁烷-1，1,2-三羧酸三甲酯（5a）。相应的钠衍生物5b的热解得到三甲基顺式，反-3-氯环丁烷-1,2,2-三羧酸酯（6）。通过在醚中的氢化钾和甲醇作为催化剂来完成双环丁烷环的闭合以得到2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600608

文献信息

• Synthesis and Polymerization of Trimethyl Bicyclobutane-1,2,2-Tricarboxylate
  作者：H. K. Hall、Walter Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19770600608

  日期：1977.9.21

  Trimethyl bicyclobutane-1,2,2-tricarboxylate (2) was synthesized by a facile five-step route, beginning with the ferric chloride-catalyzed addition of chloroform to methyl acrylate to give methyl 2,4,4-trichlorobutyrate (3). Replacement of the 2-chloro group by iodide was followed by displacement with dimethyl malonate anion to give trimethyl 4,4-dichlorobutane-1,1,2-tricarboxylate (5a). Thermolysis

  通过简单的五步路线合成三环双甲基1,2-2-三羧酸三甲酯（2），首先是将三氯化铁催化的氯仿添加到丙烯酸甲酯中，得到2,4,4-三氯丁酸甲酯（3）。用碘化物取代2-氯基，随后用丙二酸二甲酯阴离子置换，得到4，4-二氯丁烷-1，1,2-三羧酸三甲酯（5a）。相应的钠衍生物5b的热解得到三甲基顺式，反-3-氯环丁烷-1,2,2-三羧酸酯（6）。通过在醚中的氢化钾和甲醇作为催化剂来完成双环丁烷环的闭合以得到2。