4-溴-2,5-二氯苯甲酸 | 885532-41-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,5-二氯苯甲酸
• 英文名称: 4-bromo-2,5-dichlorobenzoic acid
• CAS: 885532-41-2
• 化学式: C₇H₃BrCl₂O₂
• mdl: MFCD08444534
• 分子量: 269.91
• InChiKey: DVJHKDHDHAPDPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,5-二氯苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 tert-butyl 4-[2,5-dichloro-4-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-7-oxopyrazolo[3,4-c]pyridin-4-yl]benzoyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF BRD9
  [FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE LA BRD9

  摘要：

  提供了用于治疗由BRD9介导的疾病的BRD9蛋白降解化合物或其药用盐，包括但不限于异常细胞增殖。

  公开号：

  WO2021178920A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,5-dichlorotoluene 在 potassium perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94.9%的产率得到4-溴-2,5-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-溴-2,5-二氯苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑溴‑2,5‑二氯苯甲酸的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法包括以下步骤：(1)将2,5‑二氯甲苯、溴代试剂、催化剂和第一溶剂混合，进行溴代反应，得到4‑溴‑2,5‑二氯甲苯；(2)将所述4‑溴‑2,5‑二氯甲苯、氧化剂和第二溶剂混合，进行氧化反应，得到4‑溴‑2,5‑二氯苯甲酸。本发明以2,5‑二氯甲苯为原始原料，廉价易得，通过依次进行溴代反应和氧化反应能够高产率、高纯度地制备4‑溴‑2,5‑二氯苯甲酸，方法简单，适于工业化生产。实施例结果表明，本发明方法所得4‑溴‑2,5‑二氯苯甲酸的产率为91～94.9％，纯度为98～98.7％。

  公开号：

  CN113999106A

文献信息

• Expanding the Structural Diversity at the Phenylene Core of Ligands for the von Hippel–Lindau E3 Ubiquitin Ligase: Development of Highly Potent Hypoxia-Inducible Factor-1α Stabilizers
  作者：Lan Phuong Vu、Claudia J. Diehl、Ryan Casement、Adam G. Bond、Christian Steinebach、Nika Strašek、Aleša Bricelj、Andrej Perdih、Gregor Schnakenburg、Izidor Sosič、Alessio Ciulli、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00434

  日期：2023.9.28

  Hippel–Lindau (VHL). Here, we performed a structure-guided and bioactivity-driven design of new VHL inhibitors. Our iterative and combinatorial strategy focused on chemical variability at the phenylene unit and encompassed further points of diversity. The exploitation of tailored phenylene fragments and the stereoselective installation of the benzylic methyl group provided potent VHL ligands. Three high-resolution

  缺氧诱导因子 1α (HIF-1α) 是人类细胞适应缺氧的主要介质。 HIF-1α 蛋白水平和活性受到泛素 E3 连接酶 von Hippel-Lindau (VHL) 的严格调控。在这里，我们对新型 VHL 抑制剂进行了结构引导和生物活性驱动的设计。我们的迭代和组合策略侧重于亚苯基单元的化学变异性，并包含更多的多样性点。定制亚苯基片段的利用和苄基甲基的立体选择性安装提供了有效的 VHL 配体。确定了 VHL-配体复合物的三种高分辨率结构，并探索了这些配体的生物活性构象。最有效的抑制剂 ( 30 ) 表现出低于 40 nM 的解离常数，由荧光偏振和表面等离振子共振独立确定，并且细胞效力增强，其诱导 HIF-1α 转录活性的卓越能力证明了这一点。我们的工作预计将激发未来对 HIF-1α 稳定剂和蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 降解剂的新配体的研究。
• Willgerodt; Salzmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 39, p. 480
  作者：Willgerodt、Salzmann

  DOI：——

  日期：——