4-Propargyloxyphenylaldoxime | 104367-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Propargyloxyphenylaldoxime
• 英文别名: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde oxime；4-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehyde oxime；N-[(4-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 104367-78-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: RKMOALAUYRKIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Propargyloxyphenylaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)isoxazole-4-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219
• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Propargyloxyphenylaldoxime
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219

文献信息

• Fast and Cysteine‐Specific Modification of Peptides, Proteins and Bacteriophage Using Chlorooximes
  作者：Fa‐Jie Chen、Mengmeng Zheng、Vincent Nobile、Jianmin Gao

  DOI：10.1002/chem.202200058

  日期：2022.4.6

  micromolar concentrations of the labeling reagent under physiological conditions. The conjugates show high stability towards acid, base, and external thiol nucleophiles. A nitrile oxide species generated in situ is likely involved as the key intermediate. These methods are applied to native peptide modification, proteins modification, and chemically modified phage libraries construction.

  使用氯肟报告了超快和半胱氨酸特异性修饰。这种半胱氨酸缀合反应可以在生理条件下用单位数微摩尔浓度的标记试剂进行。该偶联物对酸、碱和外部硫醇亲核试剂表现出高稳定性。原位生成的氧化腈可能是关键中间体。这些方法适用于天然肽修饰、蛋白质修饰和化学修饰的噬菌体文库构建。
• Oxidant-Induced Bioconjugation for Protein Labeling in Live Cells
  作者：Yue Liu、Jiacong Liu、Xianfang Zhang、Cuiping Guo、Xiwen Xing、Zhi-Min Zhang、Ke Ding、Zhengqiu Li

  DOI：10.1021/acschembio.2c00740

  日期：2023.1.20

  covalent bonds with target proteins. Here, we report a new protein-labeling strategy in which a nitrile oxide, a highly reactive intermediate that reacts with proteins, can be efficiently generated by the treatment of oximes with a water-soluble and a minimally toxic oxidant, phenyliodine bis (trifluoroacetate) (PIFA). The resulting intermediate can rapidly bioconjugate with amino acid residues of target

  化学蛋白质组学是一项强大的技术，可用于研究人类蛋白质组中未表征蛋白质的功能。它依赖于合适的蛋白质标记生物偶联策略。这可以是一种紫外线响应光交联剂，也可以是嵌入化学探针中的亲电弹头，可以与目标蛋白质形成共价键。在这里，我们报告了一种新的蛋白质标记策略，其中通过用水溶性和毒性最小的氧化剂苯碘双（三氟乙酸酯）处理肟，可以有效地生成一种与蛋白质反应的高反应性中间体氧化腈。 （PIFA）。由此产生的中间体可以快速与靶蛋白的氨基酸残基生物结合，从而能够对含肟生物活性分子进行靶标鉴定。观察到腈氧化物对半胱氨酸残基具有出色的化学选择性，并且已经通过定量化学蛋白质组学成功地表征了超过 4000 个反应性和/或可接近的半胱氨酸，包括 KRAS G12C。其中一些残基无法通过常规半胱氨酸试剂检测到，从而证明了该方法的互补效用。
• Ghosh, Harisadhan; Baneerjee, Arghya; Rout, Saroj Kumar, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2, p. 209 - 216
  作者：Ghosh, Harisadhan、Baneerjee, Arghya、Rout, Saroj Kumar、Patel, Bhisma K.

  DOI：——

  日期：——
• Bhat, Neelima Balkrishen; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1286 - 1287
  作者：Bhat, Neelima Balkrishen、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——